3,4-Dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carbaldehyde | 294210-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 294210-46-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CJNOWQDTLCUALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 cerium(III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用铃木（Suzuki）大环化法合成光蛋白D的环系统。

  摘要：

  [反应：见正文]高效合成方法，由2,3-二甲基环己酮以外消旋形式合成了phomactin D的环系统。显着的转化包括（1）将乙烯基硫醇酯的烯酸酯进行烷基化以安装季立体中心；（2）将氰化物共轭加成到α，β-不饱和醛上；（3）直接从a形成Weinreb酰胺氰醇；和（4）B-烷基-9-BBN衍生物与碘乙烯的分子内Pd介导的Suzuki偶联，形成大环。

  DOI：

  10.1021/ol0062345
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基环己烷-1-酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到3,4-Dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用铃木（Suzuki）大环化法合成光蛋白D的环系统。

  摘要：

  [反应：见正文]高效合成方法，由2,3-二甲基环己酮以外消旋形式合成了phomactin D的环系统。显着的转化包括（1）将乙烯基硫醇酯的烯酸酯进行烷基化以安装季立体中心；（2）将氰化物共轭加成到α，β-不饱和醛上；（3）直接从a形成Weinreb酰胺氰醇；和（4）B-烷基-9-BBN衍生物与碘乙烯的分子内Pd介导的Suzuki偶联，形成大环。

  DOI：

  10.1021/ol0062345

文献信息

• Synthesis of the Ring System of Phomactin D Using a Suzuki Macrocyclization
  作者：Nicholas C. Kallan、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol0062345

  日期：2000.8.1

  text]The ring system of phomactin D was synthesized in racemic form in an efficient manner from 2,3-dimethylcyclohexanone. Notable transformations include (1) an alkylation of the enolate of a vinylogous thiolester to install a quaternary stereocenter, (2) a conjugate addition of cyanide to an alpha,beta-unsaturated aldehyde, (3) the formation of a Weinreb amide directly from a cyanohydrin, and (4) an intramolecular

  [反应：见正文]高效合成方法，由2,3-二甲基环己酮以外消旋形式合成了phomactin D的环系统。显着的转化包括（1）将乙烯基硫醇酯的烯酸酯进行烷基化以安装季立体中心；（2）将氰化物共轭加成到α，β-不饱和醛上；（3）直接从a形成Weinreb酰胺氰醇；和（4）B-烷基-9-BBN衍生物与碘乙烯的分子内Pd介导的Suzuki偶联，形成大环。