p-Menthan-2-one, 9-hydroxy-, (1R,4S)-(-)- | 194714-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-Menthan-2-one, 9-hydroxy-, (1R,4S)-(-)-
• 英文别名: 5-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 194714-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WFKSHGVANXURPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 sodium perborate 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 生成 p-menthane-2,9-diol 、 p-Menthan-2-one, 9-hydroxy-, (1R,4S)-(-)-
  参考文献：
  名称：

  在醛和酮存在下对末端烯烃的选择性加氢硼化

  摘要：

  用过硼酸钠氧化后，烯烃酮和醛与二环己基硼烷的氢硼化反应以较高的收率得到相应的羟基醛和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01221-5

文献信息

• Selective hydroboration of terminal alkenes in the presence of aldehydes and ketones
  作者：George W. Kabalka、Su Yu、Nan-Sheng Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01221-5

  日期：1997.8

  The hydroboration of olefinic ketones and aldehydes with dicyclohexylborane gives the corresponding hydroxy aldehydes and ketones in good yields after oxidation with sodium perborate.

  用过硼酸钠氧化后，烯烃酮和醛与二环己基硼烷的氢硼化反应以较高的收率得到相应的羟基醛和酮。
• Selective hydroboration of alkenes and alkynes in the presence of aldehydes and ketones
  作者：George W Kabalka、Su Yu、Nan-Sheng Li

  DOI：10.1139/v98-042

  日期：1998.6.1

  reactions of terminal alkenes in the presence of ketones or aldehydes with a variety of borane reagents have been investigated. It was found that the selective hydroboration of a terminal alkene in the presence of a ketone or an aldehyde is most efficient when dicyclohexylborane is used as the hydroborating agent. The hydroboration of olefinic ketones and olefinic aldehydes with dicyclohexylborane generates

  已经研究了在酮或醛存在下末端烯烃与各种硼烷试剂的反应。发现当二环己基硼烷用作硼氢化剂时，在酮或醛存在下末端烯烃的选择性硼氢化是最有效的。烯酮和烯醛与二环己基硼烷的硼氢化反应在用过硼酸钠氧化后以良好的产率生成相应的羟基醛和羟基酮。炔基酮和炔基醛与二环己基硼烷发生硼氢化反应，质子化后生成相应的烯烃羰基化合物，氧化后生成二羰基化合物。关键词：硼氢化，还原，二环己基硼烷，羟基醛，羟基酮。