ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-(4-methylphenyl)pentanoate | 727678-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-(4-methylphenyl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-2-cyano-5-(4-methylphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanoate
• CAS: 727678-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: SLGSFEUMEXGBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-(4-methylphenyl)pentanoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 3-acetylamino-3,4-dihydro-4-phenyl-6-(4-methylphenyl)-2(1H)pyridone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation

  摘要：

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822325
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-(4-methylphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation

  摘要：

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822325

文献信息

• A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation
  作者：Yuefei Hu、Gang Yu、Shaozhong Wang、Kai Wang、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2004-822325

  日期：——

  A novel approach was developed for the preparation of 4,6-disubstituted-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic ester in moderate to good yields. This route involves a reaction sequence of Michael addition, transformation to ene-lactam, and aromatization, featuring easily available material, variable substituents, and good functional compatibility.

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。