(E)-1,1-dichloro-4-phenylbut-3-en-2-one | 55629-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-dichloro-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 55629-90-8
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: BVIVIPTXJZESJQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dichloro-4-phenylbut-3-en-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.23h， 以94%的产率得到1,5-Dichloro-4,8-diphenyltricyclo[5.1.0.0^3,5]octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔加成诱导的环丙烷化反应合成三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮衍生物

  摘要：

  在α-β-不饱和酯2与二卤代甲烷在丁基锂存在下反应，以及二氯甲基α反应以中等收率制得三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮1a – q，β-不饱和酮3分别与乙醇钠。该反应是通过涉及酮3的烯醇酸根阴离子4的分子间双迈克尔加成以及随后的环丙烷化的机理来新解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00180-6
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-1,1-dichloro-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591

文献信息

• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Jagdale, Arun R.; Chouthaiwale, Pandurang V.; Sudalai, Arumugam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1424 - 1430
  作者：Jagdale, Arun R.、Chouthaiwale, Pandurang V.、Sudalai, Arumugam

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Llavona, Lujan; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 297 - 300
  作者：Barluenga, Jose、Llavona, Lujan、Concellon, Jose M.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione derivatives via double Michael addition-induced cyclopropanation reactions
  作者：Sadao Tsuboi、Takashige Ono、Katsushi Kunito、Mikio Kageyama、Takashi Sakai、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78509-1

  日期：1994.11
• Synthesis and Comparative Analysis of Molecular and Supramolecular Structures of 4,8-Disubstituted 1,5-Dichloro-2,6-dioxotricyclo[5.1.0.0 3,5 ]octanes
  作者：Aidar T. Gubaidullin、Vakhid A. Mamedov、Igor A. Litvinov、Huan Ye、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1007/s00706-003-0028-y

  日期：2003.9.1

  A series of 4,8-disubstituted 1,5-dichloro-2,6-dioxotricyclo-[5.1.0.0(3.5)] octanes, synthesized by various methods, were studied by X-ray single crystal diffraction. The conformation (syn/anti) of the molecules does not depend on the method of preparation and nature of substituents. All the compounds crystallize in centrosymmetric space groups with half of the molecules in the asymmetric part of the unit cell. The main influence which the substituents render is on the packing of molecules in crystals and on the types of intermolecular interactions and supramolecular structures.