2,3,3,5,6-pentamethylhepta-1,5-diene | 53256-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,3,5,6-pentamethylhepta-1,5-diene
• 英文别名: 2,3,3,5,6-pentamethyl-hepta-1,5-diene；2.3.3.5.6-Pentamethyl-heptadien-(1.5)；2,3,3,5,6-Pentamethyl-1,5-heptadien；2,3,5,5,6-Pentamethyl-2,6-heptadiene
• CAS: 53256-17-0
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: VKWKKCYYBRNYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 丙酮 作用下， 生成 2,3,3,5,6-pentamethylhepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Carless,H.A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 834 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal reaction of (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ in the presence of di-tert-butyl peroxide; reactions of the radicals ˙CH₃, (CH₃)₃C˙C(CH₃)₂ and (CH₃)₂C=C(CH₃)˙CH₂
  作者：T Körtvélyesi、L Seres

  DOI：10.1051/jcp/1996930253

  日期：——

  A study of the thermal reaction of (CH_{3)2C=C(CH3)2 (23DMB2) in the presence of di-t-butyl peroxide (PODBT) at 389-451 K yielded kinetic data on some reactions of the radicals ˙CH3, (CH3)3C˙C(CH3)2 (1122TMP˙) and (CH3)2C=C(CH3)˙CH2 (112TMA˙).The ratio of the cross-combination ratios of the radicals ϕ(112ΤΜΑ˙,1122ΤΜΡ˙)/ϕ(CΗ3,1122ΤΜΡ˙) and the rate constant for H-abstraction from 23DMB2 by ˙CH3 relative to that of the recombination reaction,˙CH3 + (CH3)2C=C(CH3)2 → СН4 + (СН3)2С=С(СН3)˙СН2 (4)2 ˙CH3 → C2H6 (7)have been determined. The values areϕ(1122TMP˙, 112ΤΜΑ˙)/ϕ˙CΗ3,1122TMP˙) = 0.9 ± 0.3log(k4/k7^{1/2) = (3.74 ± 0.21) - (36.3 ± 2.2)/Θwhere Θ = RT ln 10 and the units are dm3/2 mol-1/2 s-1/2 for k4/k71/2, and kJ mol-1 for the energy of activation.}}

  在二叔丁基过氧化物（PODBT）存在下，于 389-451 K 对 (CH_{3)2C=C(CH3)2 (23DMB2) 的热反应进行了研究，得出了自由基 ˙CH3 的一些反应的动力学数据、(CH3)3C˙C(CH3)2 (1122TMP˙) 和 (CH3)2C=C(CH3)˙CH2 (112TMA˙) 的一些反应的动力学数据。自由基 j(112ΤΜΑ˙,1122ΤΜΡ˙)/j(CΗ3、1122ΤΜΡ˙）和 ˙CH3 从 23DMB2 中萃取 H 的速率常数相对于重组反应的速率常数、˙CH3 + (CH3)2C=C(CH3)2 → СН4 + (СН4)(СН3)2С=С(СН3)˙СН2 (4)2 ˙CH3 → C2H6 (7) 已测定。其数值为j(1122TMP˙, 112ΤΜΑ˙)/j˙CΗ3,1122TMP˙) = 0.9 ± 0.3log(k4/k7^{1/2) = (3.74 ± 0.21) - (36.3 ± 2.2)/Θ 其中 Θ = RT ln 10，对于 k4/k71/2 ，单位为 dm3/2 mol-1/2 s-1/2，对于活化能，单位为 kJ mol-1。}}
• Exciplex and radical ion intermediates in the photochemical reaction of 9-cyanophenanthrene with 2,3-dimethyl-2-butene
  作者：Frederick D. Lewis、Robert J. DeVoe

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80124-5

  日期：1982.1

  The photochemical reaction of 9-cyanophenanthrene and 2,3-dimethyl-2-butene, first reported by Mizuno, Pac and Sakurai, has been reinvestigated. The formation of a [2+2]-cycloadduct via a singlet exciplex is the exclusive reaction in the nonpolar solvents benzene and ethyl acetate. Photochemical behavior in polar solvents is far more complicated than previously reported. Mechanisms consistent with

  由Mizuno，Pac和Sakurai首次报道的9-氰基菲和2,3-二甲基-2-丁烯的光化学反应已被重新研究。通过单重态激基复合物形成[2 + 2]-环加合物是在非极性溶剂苯和乙酸乙酯中的排他性反应。在极性溶剂中的光化学行为比以前报道的要复杂得多。提出了与溶剂极性，甲醇浓度，甲醇氘化和光强度对产物收率的影响一致的机理。9-氰基菲蒽阴离子基团和2,3-二甲基-2-丁烯阳离子基团的形成是极性溶剂中主要的光引发过程。阳离子可以进行去质子化反应，以产生烯丙基，或被甲醇进行亲核攻击以产生甲氧基烷基。这些基团和9-氰基菲菲阴离子基团的共价键合产生了在极性溶剂中获得的无环加合物。阴离子自由基也可以被质子化，最终导致9,10-二氢-9-氰基菲的形成。
• Muks, E. A.; Erm, A. Yu.; Lyiveke, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1658 - 1661
  作者：Muks, E. A.、Erm, A. Yu.、Lyiveke, I. A.、Teng, S. E.、Krumm, L. L.、Leets, K. V.

  DOI：——

  日期：——
• Gilbert, Andrew; Taylor, Grahame N.; Collins, Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1218 - 1224
  作者：Gilbert, Andrew、Taylor, Grahame N.、Collins, Ann

  DOI：——

  日期：——
• Carless,H.A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 834 - 842
  作者：Carless,H.A.J.

  DOI：——

  日期：——