2-溴-5-(三氟甲氧基)苯甲醛 | 505084-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-5-(三氟甲氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-5-(trifluoromethoxy)benzaldehyde
• CAS: 505084-61-7
• 化学式: C₈H₄BrF₃O₂
• 分子量: 269.018
• InChiKey: LSMYXQXITTZTHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四氯化锡 、 caesium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 ethyl 3-(2-bromoacetyl)-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Series of (1-Benzyl-3-(6-methoxypyrimidin-3-yl)-5-(trifluoromethoxy)-1H-indol-2-yl)methanols as Selective Protease Activated Receptor 4 (PAR4) Antagonists with in Vivo Utility and Activity Against γ-Thrombin

  摘要：

  Here, we describe the development of a series of highly selective PAR4 antagonists with nanomolar potency and selectivity versus PAR1, derived from the indole-based 3. Of these, 9j (PAR4 IC50 = 445 nM, PAR1 response IC50 > 30 mu M) and 10h (PAR4 IC50 = 179 nM, PAR1 response IC50 > 30 mu M) maintained an overall favorable in vitro DMPK profile, encouraging rat/mouse in vivo pharmacokinetics (PK) and activity against gamma-thrombin.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00928
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-4-(trifluoromethoxy)phenylcarbamate 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-溴-5-(三氟甲氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  New strategies in the synthesis of regioselectively trifluoromethyl- and trifluoromethoxy-substituted arenes as building blocks for biologically active molecules

  摘要：

  Regioisomerically pure trifluoromethyl- and trifluoromethoxy-substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and carboxylic acids are valuable building blocks for the synthesis of biologically active molecules. They have been prepared by employing modem organometallic methods. On this basis, a novel access to 2,3-dihydro-5-(trifluoromethoxy)indole was developed which represents an intriguing example of how organometallic and radical chemistry can fecundate each other. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00161-6

文献信息

• Small Molecule Targeting PPM1A Activates Autophagy for Mycobacterium tuberculosis Host-Directed Therapy
  作者：Zhipeng Yu、Yi Chu Liang、Stefania Berton、Liping Liu、Jiaqi Zou、Lu Chen、Zhongliang Xu、Cheng Luo、Jim Sun、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00513

  日期：2024.7.25

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb), the infectious agent of tuberculosis (TB), causes over 1.5 million deaths globally every year. Host-directed therapies (HDT) for TB are desirable for their potential to shorten treatment and reduce the development of antibiotic resistance. Previously, we described a modular biomimetic strategy to identify SMIP-30, targeting PPM1A (IC50 = 1.19 μM), a metal-dependent

  结核分枝杆菌(Mtb) 是结核病 (TB) 的传染源，每年在全球造成超过 150 万人死亡。结核病的宿主导向疗法（HDT）因其有可能缩短治疗时间并减少抗生素耐药性的发展而受到欢迎。之前，我们描述了一种模块化仿生策略来识别SMIP-30 ，靶向 PPM1A (IC 50 = 1.19 μM)，Mtb 利用金属依赖性磷酸酶在细胞内存活。 SMIP-30限制了受感染小鼠巨噬细胞和肺部 Mtb 的存活。在此，我们重新设计了SMIP-30以创建SMIP-031 ，这是一种更有效的 PPM1A 抑制剂 (IC 50 = 180 nM)。 SMIP-031有效增加 S403-p62 的磷酸化水平和 LC3B-II 的表达以激活自噬，导致感染巨噬细胞中 Mtb 的清除量呈剂量依赖性。 SMIP-031具有良好的药代动力学特征和口服生物利用度（ F = 74%）。在体内， SMIP-031在高达 50 mg/kg