(S)-4-phenyl-2-azetidinone | 37088-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (S)-(-)-4-phenylazetidin-2-one；(3S)-4-phenyl-2-azetidinone；(S)-4-phenyl-azetidin-2-one；(-)-4-phenyl-2-azetidinone；(S)-4-phenylazetidin-2-one；(4S)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 37088-64-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: MWKMQPSNTJCASD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  353.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-2-azetidinone 在 氢氧化钾 、 氨 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2S,2'S)-5,5'-(Tetramethylene)bis(2-phenyl-4-oxo-1,5-diazacyclooctane)
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2047 - 2054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95680-6

文献信息

• Transamidation reactions using β-lactams. The synthesis of homaline
  作者：Harry H. Wasserman、Gregory D. Berger、Kathleen R. Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86862-8

  日期：——

  The synthesis of the plant product, homaline, by a translactamization process involving the β-lactom, (−)-4-phenyl-2-azetidinone, is described.

  描述了通过涉及β-内酰胺的（-）-4-苯基-2-氮杂环丁酮的转内酰胺化方法合成植物产物homaline。
• The use of β-lactams in the synthesis of spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H. Wasserman、Gregory D. Berger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92138-6

  日期：1983.1

  The optically active plant product homaline (6) has been synthesized in a convergent sequence starting with β-phenyl-β-alanine and putrescine (14) The key transformation in this sequence is the ring expansion by transamidation of a functionalized chiral β-lactam precursor

  旋光性植物产品荷马琳（6）已从β-苯基-β-丙氨酸和腐胺（14）开始，以收敛的顺序合成。该序列的关键转化是通过功能化的手性β-内酰胺前体的转酰胺作用进行的扩环
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Molecular Basis for the Enantioselective Ring Opening ofβ-Lactams Catalyzed byCandida antarctica Lipase B
  作者：Seongsoon Park、Enikö Forró、Harjap Grewal、Ferenc Fülöp、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1002/adsc.200303069

  日期：2003.8

  yielded the unreacted β-lactam in 39–46% yield (maximum yield is 50%) with ≥96% ee. The product β-amino acid esters reacted further by polymerization (not isolated or characterized) or by hydrolysis due to small amounts of water in the reaction mixture yielding β-amino acids (7–11% yield, ≥96% ee). The favored enantiomer of all four β-lactams had similar 3-D orientation of substituents, as did most previously

  南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶B催化缓慢但对映选择性高的E> 200），两个双环和两个4-芳基取代的β-内酰胺的开环醇解。出人意料的是，反应速率随醇的性质而变化，并且与2-辛醇的任一种对映异构体反应最快。在60°C下，以2-辛醇为亲核试剂，在2-异丙醇醚中进行0.5 g规模的反应，得到未反应的β-内酰胺，产率为39-46％（最大产率为50％），ee≥96％。β-氨基酸酯的产物通过聚合反应（未分离或表征）或通过水解而进一步反应，这是由于反应混合物中存在少量水而产生β-氨基酸（产率为7-11％，ee≥96％）。所有四个β-内酰胺的偏爱的对映体都具有相似的3-D取代基取向，就像大多数先前报道的β-内酰胺和β-内酯在类似的开环反应中一样。通过不寻常的底物辅助过渡态，其中底物醇在催化组氨酸和β-内酰胺的氮之间架桥。计算机建模还表明，高对映选择性的分子基础是CAL-B中的Ile189与反应缓慢的β
• Studies on<i>N</i>-Activation for the Lipase-Catalyzed Enantioselective Preparation of β-Amino Esters from 4-Phenylazetidin-2-one
  作者：Riku Sundell、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201403467

  日期：2015.3

  effect of N-substitution was examined for the enantioselective lipase-catalyzed ring-opening reaction of racemic 4-phenylazetidin-2-one with methanol in dry organic solvents. Marked differences in the reactivity of various N-protected 4-phenylazetidin-2-ones were observed. Preparative-scale reactions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435 preparation) yielded N-acylated methyl (R)-3-amino-3-phenylpropanoates

  在无水有机溶剂中，通过对映选择性脂肪酶催化的外消旋 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 与甲醇的开环反应，研究了 N 取代的影响。观察到各种 N-保护的 4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的反应性存在显着差异。使用南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym 435 制剂）进行制备级反应，生成 N-酰化甲基 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸酯，对映体过量 (ee) 值 >99%，分离产率高达 49%，而Thermomyces lanuginosus 脂肪酶 (Lipozyme TM IM) 产生富含对映异构体的甲基 (S)-3-acetamido-3-phenylpropanoate。南极念珠菌脂肪酶 A 催化 N-氯乙酰保护基的裂解，而所有其他检测的脂肪酶都进行开环反应。