(4S)-1-[N-(1R)-1-Phenylethyl]-4-phenylazetidin-2-one | 112545-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-1-[N-(1R)-1-Phenylethyl]-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 112545-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ABKPBDQKMBOBLP-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-[N-(1R)-1-Phenylethyl]-4-phenylazetidin-2-one 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (S)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95680-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4S)-1-[N-(1R)-1-Phenylethyl]-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95680-6

文献信息

• Selective deprotection strategies to N-(α-methylbenzyl)-β-amino esters and derived β-lactams
  作者：Stephen G Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01193-9

  日期：1998.8

  variety of N,N-diprotected β-amino esters, prepared by highly diastereoselective conjugate addition of chiral lithium amides, were selectively mono-deprotected under either reductive (hydrogenolysis) or oxidative (DDQ or CAN) conditions. Combined with these deprotection methods, lithium (α-methylbenzyl)(3,4-dimethoxybenzyl) amide 2 can be used as an efficient differentially protected chiral ammonia equivalent

  通过手性锂酰胺的高度非对映选择性共轭加成制备的各种N，N-双保护的β-氨基酯在还原（氢解）或氧化（DDQ或CAN）条件下被选择性地单脱保护。与这些脱保护方法结合，锂（α-甲基苄基）（3,4-二甲氧基苄基）酰胺2可以用作有效的差异保护的手性氨当量，用于不对称合成β-氨基酸和β-内酰胺衍生物。
• Asymmetric synthesis of β-lactams and pseudopeptides via stereoselective conjugate additions of lithium (α-methylbenzyl)allylamide to α,β-unsaturated iron acyl complexes
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Paul A. McGee、John P. Shilvock

  DOI：10.1039/a906633k

  日期：——

  undergoes stereoselective conjugate additions to α,β-unsaturated iron acyl complexes 3a–c to afford β-amino iron acyl adducts 5a–c and 6a–c. These adducts may be deallylated smoothly using palladium(0) catalysis providing the corresponding homochiral secondary amines 7a–c which, upon oxidative decomplexation with bromine or N-bromosuccinimide, undergo direct β-lactam ring formation. The diastereoselectivity

  锂（α-甲基苄基）烯丙基酰胺2经过立体选择性共轭加成后的α，β-不饱和铁酰基复合物3a-c生成β-氨基铁酰基加成物5a-c和6a-c。这些加合物可以使用钯（0）催化平稳地脱醛，提供相应的同手性仲胺7a-c，与溴或N-溴代琥珀酰亚胺氧化分解后，会直接形成β-内酰胺环。通过使用酰胺镁10，可以进一步改善对缀合物加至3a的非对映选择性。在α-氨基酯存在下，β-氨基铁酰基加合物5b之一的氧化分解可提供包含α-氨基酸的假肽片段。与β-氨基酸偶联。