5-nitro-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole-4-carbonitrile | 485391-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-nitro-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Nitro-1-(oxan-2-yl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 485391-16-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• 分子量: 222.203
• InChiKey: BKPCZYGRABPHBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole-4-carbonitrile 在 10percent Pt/C sodium periodate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 phenyl N-[(E)-[5-cyano-3-(oxan-2-yl)imidazol-4-yl]diazenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of temozolomide

  摘要：

  亚硝基咪唑和甲基咔嗪酸苯酯之间的高效缩合反应为苯氧羰基取代的三嗪基咪唑的新合成路线奠定了基础。将这些三氮烯暴露在扩散的日光下，足以诱导三氮烯 -NN- 键的（E）到（Z）异构化，从而自发形成高产率的替莫唑胺。

  DOI：

  10.1039/b205614c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4(5)-nitro-1H-imidazole-5(4)-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-nitro-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  E. 的过渡状态结构。大肠杆菌tRNA特异性腺苷脱氨酶

  摘要：

  细菌 tRNA 特异性腺苷脱氨酶 (TadA) 在 tRNA 的摆动位置催化腺苷基本脱氨为肌苷，并且是允许单个 tRNA 物种识别多个密码子所必需的。大肠杆菌 TadA 的过渡态结构通过动力学同位素效应 (KIE) 和量子化学计算进行表征。大肠杆菌 tRNA(Arg2) 的茎环用作最小化的 TadA 底物，其腺苷酸编辑位点同位素标记为 [1'-(3)H]、[5'-(3)H2]、[1 '-(14)C], [6-(13)C], [6-(15)N], [6-(13)C, 6-(15)N] 和 [1-(15)N] . [6-(13)C]-, [6-(15)N]-, [1-(15)N]-, [1'- 的本征 KIE 分别为 1.014、1.022、0.994、1.014 和 0.963 (3)H]-、[5'-(3)H2]-分别标记的底物。KIE 套件与具有完整的亲 S 面羟基攻击和几乎完整的 N1 质子化的晚期

  DOI：

  10.1021/ja078008x

文献信息

• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 4-OXO-3,4-DIHYDRO-IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5]TETRAZINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR EFFECTUER LA SYNTHÈSE DE 4-OXO-3,4-DIHYDRO-IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5]TÉTRAZINES
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2011107726A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention provides a compound of general formula (II), or a salt or solvate thereof wherein A is independently -A1, -A2, -A3, -A4, -A5, -A6, or -A7, wherein: -A1 is independently C5-12heteroaryl, and is optionally substituted; -A2 is independently thioamido or substituted thioamido; -A3 is independently imidamido, substituted imidamido, N-hydroxyimidamido, or substituted N-hydroxyimidamido; -A4 is independently hydroxamic acid or hydroxamate; -A5 is independently carboxamide or substituted carboxamide; -A6 is independently aliphatic C2-6alkenyl, and is optionally substituted; and -A7 is independently carboxy or C1-4alkyl-carboxylate; and its use in the synthesis of temozolomide and analogues thereof.

  本发明提供了通式（II）的化合物，或其盐或溶剂化合物，其中A独立地为-A1、-A2、-A3、-A4、-A5、-A6或-A7，其中：-A1独立地为C5-12杂环芳基，并且可以被取代；-A2独立地为硫代酰胺或取代硫代酰胺；-A3独立地为咪唑酰胺、取代咪唑酰胺、N-羟基咪唑酰胺或取代N-羟基咪唑酰胺；-A4独立地为羟肟酸或羟肟酸酯；-A5独立地为羧酰胺或取代羧酰胺；-A6独立地为脂肪族C2-6烯基，并且可以被取代；-A7独立地为羧基或C1-4烷基羧酸酯；以及其在替莫唑胺及其类似物的合成中的用途。
• A new synthesis of temozolomide
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1039/b205614c

  日期：2002.8.8

  An efficient condensation reaction between nitrosoimidazoles and phenyl methylcarbazate forms the basis of a new synthetic route to phenyloxycarbonyl substituted triazenylimidazoles. Exposure of these triazenes to diffuse daylight is sufficient to induce (E) to (Z)-isomerization of the triazene –NN– bond, resulting in spontaneous formation of temozolomide in high yield.

  亚硝基咪唑和甲基咔嗪酸苯酯之间的高效缩合反应为苯氧羰基取代的三嗪基咪唑的新合成路线奠定了基础。将这些三氮烯暴露在扩散的日光下，足以诱导三氮烯 -NN- 键的（E）到（Z）异构化，从而自发形成高产率的替莫唑胺。
• Transition State Structure of <i>E. coli t</i>RNA-Specific Adenosine Deaminase
  作者：Minkui Luo、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja078008x

  日期：2008.2.1

  rotation occur on the path to the transition state. The late SNAr transition-state established here for E. coli TadA is similar to the late transition state reported for cytidine deaminase. It differs from the early SNAr transition states described recently for the adenosine deaminases from human, bovine, and Plasmodium falciparum sources. The ecTadA transition state structure reveals the detailed architecture

  细菌 tRNA 特异性腺苷脱氨酶 (TadA) 在 tRNA 的摆动位置催化腺苷基本脱氨为肌苷，并且是允许单个 tRNA 物种识别多个密码子所必需的。大肠杆菌 TadA 的过渡态结构通过动力学同位素效应 (KIE) 和量子化学计算进行表征。大肠杆菌 tRNA(Arg2) 的茎环用作最小化的 TadA 底物，其腺苷酸编辑位点同位素标记为 [1'-(3)H]、[5'-(3)H2]、[1 '-(14)C], [6-(13)C], [6-(15)N], [6-(13)C, 6-(15)N] 和 [1-(15)N] . [6-(13)C]-, [6-(15)N]-, [1-(15)N]-, [1'- 的本征 KIE 分别为 1.014、1.022、0.994、1.014 和 0.963 (3)H]-、[5'-(3)H2]-分别标记的底物。KIE 套件与具有完整的亲 S 面羟基攻击和几乎完整的 N1 质子化的晚期