5-(Hydroxyamino)-1-(oxan-2-yl)imidazole-4-carbonitrile | 485391-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(Hydroxyamino)-1-(oxan-2-yl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 485391-17-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: RFVDFKVAUZAPMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Hydroxyamino)-1-(oxan-2-yl)imidazole-4-carbonitrile 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenyl N-[(E)-[5-cyano-3-(oxan-2-yl)imidazol-4-yl]diazenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of temozolomide

  摘要：

  亚硝基咪唑和甲基咔嗪酸苯酯之间的高效缩合反应为苯氧羰基取代的三嗪基咪唑的新合成路线奠定了基础。将这些三氮烯暴露在扩散的日光下，足以诱导三氮烯 -NN- 键的（E）到（Z）异构化，从而自发形成高产率的替莫唑胺。

  DOI：

  10.1039/b205614c
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole-4-carbonitrile 在 10percent Pt/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-(Hydroxyamino)-1-(oxan-2-yl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of temozolomide

  摘要：

  亚硝基咪唑和甲基咔嗪酸苯酯之间的高效缩合反应为苯氧羰基取代的三嗪基咪唑的新合成路线奠定了基础。将这些三氮烯暴露在扩散的日光下，足以诱导三氮烯 -NN- 键的（E）到（Z）异构化，从而自发形成高产率的替莫唑胺。

  DOI：

  10.1039/b205614c

文献信息

• A new synthesis of temozolomide
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1039/b205614c

  日期：2002.8.8

  An efficient condensation reaction between nitrosoimidazoles and phenyl methylcarbazate forms the basis of a new synthetic route to phenyloxycarbonyl substituted triazenylimidazoles. Exposure of these triazenes to diffuse daylight is sufficient to induce (E) to (Z)-isomerization of the triazene –NN– bond, resulting in spontaneous formation of temozolomide in high yield.

  亚硝基咪唑和甲基咔嗪酸苯酯之间的高效缩合反应为苯氧羰基取代的三嗪基咪唑的新合成路线奠定了基础。将这些三氮烯暴露在扩散的日光下，足以诱导三氮烯 -NN- 键的（E）到（Z）异构化，从而自发形成高产率的替莫唑胺。