(2S,3R,4S)-3-[2,3-bis(3,4-dichlorobenzyloxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxy-4-methyl-δ-valerolactone | 502506-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-[2,3-bis(3,4-dichlorobenzyloxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxy-4-methyl-δ-valerolactone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-[2,3-bis[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-4-methylphenyl]-3-hydroxy-5-methyloxan-2-one
• CAS: 502506-94-7
• 化学式: C₂₇H₂₄Cl₄O₅
• 分子量: 570.297
• InChiKey: PTVUFQFSKHOTAQ-PQRODAJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-[2,3-bis(3,4-dichlorobenzyloxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxy-4-methyl-δ-valerolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到calopin
  参考文献：
  名称：

  蘑菇代谢物（+）-钙蛋白的全合成

  摘要：

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01451-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 氢氟酸 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -47.0~65.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 137.17h， 生成 (2S,3R,4S)-3-[2,3-bis(3,4-dichlorobenzyloxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxy-4-methyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  蘑菇代谢物（+）-钙蛋白的全合成

  摘要：

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01451-5