calopin | 475503-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: calopin
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-(2,3-dihydroxy-4-methylphenyl)-3-hydroxy-5-methyloxan-2-one
• CAS: 475503-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BUYWZUSDDLWZNM-GMEUVTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calopin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 O,O-isopropylidenecalopin (S)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Calopins and Cyclocalopins − Bitter Principles fromBoletus calopus and Related Mushrooms

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2895::aid-ejoc2895>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 氢氟酸 、 氢气 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -47.0~65.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 153.42h， 生成 calopin
  参考文献：
  名称：

  蘑菇代谢物（+）-钙蛋白的全合成

  摘要：

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01451-5

文献信息

• Total synthesis of the mushroom metabolite (+)-calopin
  作者：Heiner Ebel、Sebastian Knör、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01451-5

  日期：2003.1

  A synthesis of (+)-calopin (1a) was achieved employing a highly stereoselective ene reaction between 8-phenylmenthyl glyoxylate (3) and the β,β-dimethylstyrene 4c. Transesterification of the resulting homoallylic alcohol 5c, followed by allylic oxidation and hydrogenation yielded the δ-lactone 13 which was deprotected to the natural product 1a.

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。
• Calopins and Cyclocalopins − Bitter Principles fromBoletus calopus and Related Mushrooms
  作者：Veronika Hellwig、Johannes Dasenbrock、Claudia Gräf、Lydia Kahner、Susanne Schumann、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2895::aid-ejoc2895>3.0.co;2-s

  日期：2002.9

表征谱图