(2-ethylquinolin-4-yl)methanol | 1166310-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-ethylquinolin-4-yl)methanol
• 英文别名: 2-ethyl-4-hydroxymethylquinoline
• CAS: 1166310-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VQRCEEHLJNMCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  338.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethylquinolin-4-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到4-chloromethyl-2-ethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于牛皮癣局部治疗的新型TACE抑制剂的发现和工艺开发

  摘要：

  靶向TNFα途径是治疗牛皮癣的有效方法。在这一途径中，TACE成为可药物治疗的目标，并且一直是内部研究计划的重点。在本文中，我们介绍了临床候选药物26a的发现。从溶解度或基因毒性差的命中开始，通过彻底的多参数优化确定了26a。在恶唑酮介导的炎症模型中显示出强大的体内活性，因此选择了该化合物进行开发。经过多晶型物筛选后，选择盐酸盐，并有效地进行了合成，以API的总收率达到47％。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.054
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-acetyl-3-((4-((2-ethylquinolin-4-yl)methoxy)phenyl)sulfonamido)azetidin-3-yl)-N-hydroxyacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-ethylquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于牛皮癣局部治疗的新型TACE抑制剂的发现和工艺开发

  摘要：

  靶向TNFα途径是治疗牛皮癣的有效方法。在这一途径中，TACE成为可药物治疗的目标，并且一直是内部研究计划的重点。在本文中，我们介绍了临床候选药物26a的发现。从溶解度或基因毒性差的命中开始，通过彻底的多参数优化确定了26a。在恶唑酮介导的炎症模型中显示出强大的体内活性，因此选择了该化合物进行开发。经过多晶型物筛选后，选择盐酸盐，并有效地进行了合成，以API的总收率达到47％。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.054

文献信息

• Studies on novel 2-imidazolidinones and tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones as potential TACE inhibitors: Design, synthesis, molecular modeling, and preliminary biological evaluation
  作者：Shirshendu DasGupta、Prashant R. Murumkar、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.003

  日期：2009.5

  tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones were synthesized and evaluated for their TACE inhibitory activity. Most of the compounds showed very good TACE inhibitory activity. Docking study clearly indicates importance of the P1′ group of the inhibitor for the TACE inhibitory activity. This work proves that these two classes of molecules could be used as potential leads for the development of TACE inhibitors.

  合成属于2-咪唑啉酮和四氢嘧啶-2（1 H）-一类的化合物，并评价其TACE抑制活性。大多数化合物显示出非常好的TACE抑制活性。对接研究清楚地表明了抑制剂的P1'基团对TACE抑制活性的重要性。这项工作证明这两类分子可用作开发TACE抑制剂的潜在先导。
• [EN] BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TNF- DOLLAR G(A) CONVERTING ENZYME (TACE) AND/OR MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BARBITURIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME DE CONVERSION DU TNF- DOLLAR G(A) (TACE) ET/OU DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003053940A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present application describes novel barbituric acid derivatives of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, L, R1, W, Z, U?a, Xa, Ya, and Za¿ are defined in the present specification, which are useful as TNF-α converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors.

  本申请描述了新的巴比妥酸衍生物的公式（I），或其药学上可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R1、W、Z、Ua、Xa、Ya和Za在本说明中有定义，它们可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TNF-alpha CONVERTING ENZYME (TACE) AND/OR MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070167451A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present application describes novel barbituric acid derivatives of formula I: or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, W, U, X, Y, Z, U a , X a , Y a , and Z a are defined in the present specification, which are useful as TNF-α converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors.

  本申请描述了新型的巴比妥酸衍生物式I：或其药物可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R1、R2、R3、R4、R5、n、W、U、X、Y、Z、Ua、Xa、Ya和Za在本说明书中有定义，它们可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• US6936620B2
  申请人：——

  公开号：US6936620B2

  公开（公告）日：2005-08-30
• US7015217B2
  申请人：——

  公开号：US7015217B2

  公开（公告）日：2006-03-21