2-溴-5-氨基苯酚 | 55120-56-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-5-氨基苯酚
• 英文名称: 5-amino-2-bromophenol
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-aniline
• CAS: 55120-56-4
• 化学式: C₆H₆BrNO
• mdl: MFCD09966088
• 分子量: 188.024
• InChiKey: UTWKTHGCIITRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  261.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氨基苯酚 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(4-bromo-3-hydroxyphenyl)-N-(5-chloro-2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有改善的血浆稳定性的线粒体通透性转变孔的第二代抑制剂。

  摘要：

  过量的线粒体基质Ca2 +和氧化应力导致内部线粒体膜的高电导通道打开，称为线粒体通透性过渡孔（mtPTP）。由于mtPTP的开放可能导致细胞在各种病理生理条件下死亡，因此mtPTP抑制剂是各种人类疾病的潜在治疗剂。高通量筛选努力导致鉴定出3-甲酰胺-5-苯酚-异恶唑化合物作为mtPTP抑制剂。尽管它们显示出对mtPTP的纳摩尔效价，但它们显示出较差的血浆稳定性，从而排除了它们在体内研究中的用途。在本文中，我们描述了一系列结构相关的类似物，其中核心异恶唑被三唑替代，这导致血浆稳定性的提高。这些类似物很容易用铜催化的“点击化学”产生。一种类似物N-（5-氯-2-甲基苯基）-1-（4-氟-3-羟基苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺（TR001）在斑马鱼模型中有效由mtPTP功能障碍引起的肌营养不良的影响，而异恶唑等甾体的影响最小。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900376
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基酚 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-溴-5-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Heller; Kammann, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective, photochemical bromination of aromatic compounds using N-bromosuccinimide
  作者：Prakash K. Chhattise、A.V. Ramaswamy、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.126

  日期：2008.1

  Regioselective nuclear bromination of aromatic compounds is investigated with N-bromosuccinimide as the brominating agent under UV irradiation to afford the corresponding brominated compounds. The reaction proceeds at ambient temperature (30 ± 2 °C) without any catalyst. In most of the reactions, regioselectively mono-brominated products are obtained in good to high yields. The conversion and selectivity

  用N-溴琥珀酰亚胺作为溴化剂，在紫外线辐射下研究了芳香族化合物的区域选择性核溴化反应，得到了相应的溴化化合物。反应在环境温度（30±2°C）下进行，没有任何催化剂。在大多数反应中，以高产率或高产率获得区域选择性单溴化产物。溴化的转化率和选择性取决于芳环上取代基的性质。
• Substituted 3-cyano quinolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06002008A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  This invention provides compounds having the formula: ##STR1## wherein: X is cycloalkyl which may be optionally substituted; or is a pyridinyl, pyrimidinyl, or phenyl ring; wherein the pyridinyl, pyrimidinyl, or phenyl ring may be optionally substituted; n is 0-1; Y is --NH--, --O--, --S--, or --NR--; R is alkyl of 1-6 carbon atoms; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxymethyl, halomethyl, alkanoyloxy, alkenoyloxy, alkynoyloxy, alkanoyloxymethyl, alkenoyloxymethyl, alkynoyloxymethyl, alkoxymethyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylsulfonamido, alkenylsulfonamido, alkynylsulfonamido, hydroxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, carboxy, carboalkoxy, carboalkyl, phenoxy, phenyl, thiophenoxy, benzyl, amino, hydroxyamino, alkoxyamino, alkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, N-alkylaminoalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl, phenylamino, benzylamino, ##STR2## R.sub.5 is alkyl which may be optionally substituted, or phenyl which may be optionally substituted; R.sub.6 is hydrogen, alkyl, or alkenyl; R.sub.7 is chloro or bromo R.sub.8 is hydrogen, alkyl, aminoalkyl, N-alkylaminoalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl, N-cycloalkylaminoalkyl, N-cycloalkyl-N-alkylaminoalkyl, N,N-dicycloalkylaminoalkyl, morpholino-N-alkyl, piperidino-N-alkyl, N-alkyl-piperidino-N-alkyl, azacycloalkyl-N-alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, carboalkyl+, chloro, fluoro, or bromo; Z is amino, hydroxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, morpholino, piperazino, N-alkylpiperazino, or pyrrolidino; m=1-4,q=1-3, and p=0-3; any of the substituents R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, or R.sub.4 that are located on contiguous carbon atoms can together be the divalent radical --O--C(R.sub.8).sub.2 --O--; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with the proviso that when Y is --NH--, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are hydrogen, and n is 0, X is not 2-methylphenyl, which are inhibitors of protein tyrosine kinase.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：X是环烷基，可以选择性地被取代；或者是吡啶基、嘧啶基或苯环；其中吡啶基、嘧啶基或苯环可以选择性地被取代；n为0-1；Y为--NH--、--O--、--S--或--NR--；R为1-6个碳原子的烷基；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立地是氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、羟甲基、卤甲基、烷酰氧基、烯酰氧基、炔酰氧基、烷酰氧甲基、烯酰氧甲基、炔酰氧甲基、烷氧甲基、烷氧基、烷基硫、烷基亚砜基、烷基磺酰基、烷基磺酰胺基、烯基磺酰胺基、炔基磺酰胺基、羟基、三氟甲基、氰基、硝基、羧基、羧基烷氧基、羧基烷基、苯氧基、苯基、噻吩氧基、苄基、氨基、羟氨基、烷氧氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、N-烷基氨基烷基、N,N-二烷基氨基烷基、苯基氨基、苄氨基、##STR2## R.sub.5是可以选择性取代的烷基，或者是可以选择性取代的苯基；R.sub.6是氢、烷基或烯基；R.sub.7是氯或溴；R.sub.8是氢、烷基、氨基烷基、N-烷基氨基烷基、N,N-二烷基氨基烷基、N-环烷基氨基烷基、N-环烷基-N-烷基氨基烷基、N,N-二环烷基氨基烷基、吗啉-N-烷基、哌啶-N-烷基、N-烷基-哌啶-N-烷基、氮杂环烷基-N-烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基、羧基烷氧基、苯基、羧基+、氯、氟或溴；Z是氨基、羟基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、吗啉基、哌嗪基、N-烷基哌嗪基或吡咯烷基；m=1-4，q=1-3，p=0-3；任何位于相邻碳原子上的R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3或R.sub.4取代基可以共同形成二价基团--O--C(R.sub.8).sub.2 --O--；或其药学上可接受的盐，但当Y为--NH--时，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢，n为0时，X不是2-甲基苯基，这些化合物是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂。
• Method of treating or inhibiting colonic polyps
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06384051B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  This invention provides a method of treating or inhibiting colonic polyps which comprises providing a compound of formula 1 wherein: R1, R2, R3, R4, X, Y, and n are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗或抑制结肠息肉的方法，包括提供如下公式1的化合物： 其中： R1、R2、R3、R4、X、Y和n如前文所定义，或其药用可接受的盐。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES<br/>[FR] TRIAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2011157688A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to substituted triazolopyridine compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3, R4, and R5 are as given in the description and in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival as well as to the use of intermediate compounds for the preparation of said compounds.

  本发明涉及通式（I）的取代三唑吡啶化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述和索赔中所述，以及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物和组合物，用于制造用于治疗或预防细��生长、增殖和/或存活失控疾病的药物组合物以及用于制备所述化合物的中间化合物的用途。
• Compounds and Methods of Treatment
  申请人：LACKEY Karen Elizabeth

  公开号：US20080234267A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A derivative, which is useful as a ret kinase inhibitor is described herein. The described invention also includes methods of using the same in the treatment of diseases mediated by inappropriate ret kinase activity.

  本文描述了一种作为Ret酪氨酸激酶抑制剂有用的衍生物。所述发明还包括使用相同物质治疗由不当的Ret酪氨酸激酶活性介导的疾病的方法。