2-溴-5-氯噻唑-4-羧酸乙酯 | 425392-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴-5-氯噻唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基-2,5-溴-4-羧酸乙酯-氯噻唑；2-溴-5-氯-4-噻唑羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-5-chlorothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-5-chloro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 425392-44-5
• 化学式: C₆H₅BrClNO₂S
• 分子量: 270.534
• InChiKey: GNUVSLOHOLUDJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313℃
• 密度：
  1.749
• 闪点：
  143℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氯噻唑-4-羧酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(ll) 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(3-[2-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethynyl]phenyl)-5-[(oxetan-3-yl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中Q，A1-A8，R4和R5如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物可用于治疗在NF-kB信号过度激活的疾病和失调。

  公开号：

  WO2016135163A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-溴-5-氯噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合理设计的多药理学：α-螺旋模拟物作为癌蛋白 Mcl-1 和 HDM2 的双重抑制剂。

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI），其中许多以 α 螺旋识别域为主，在许多重要的细胞过程中发挥着关键作用，这些相互作用的失调可能会导致有害影响。例如，涉及 Bcl-2 蛋白家族的异常 PPI 可导致多种疾病，包括癌症、神经退行性疾病和糖尿病。Bcl-2 促生命蛋白（例如 Mcl-1）与促死亡蛋白（例如 Bim）之间的相互作用调节细胞凋亡的内在途径。p53 是一种肿瘤抑制蛋白，在细胞凋亡中也发挥着关键作用，并受到其 E3 泛素连接酶 HDM2 的负向调节。Mcl-1 和 HDM2 在许多癌症中均上调，有趣的是，这两种蛋白质途径之间存在串扰。最近，观察到 Mcl-1 和 HDM2 抑制剂之间的协同作用。为了开发新的抗癌药物，我们在此描述了一种多重药理学方法，通过使用三种密集功能化的异恶唑、吡唑和噻唑作为其伴侣蛋白关键 α 螺旋结构域的模拟物，来双重抑制 Mcl-1 和 HDM2。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000278

文献信息

• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010122504A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to thiazole derivatives of Formula (I) and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式(I)的噻唑衍生物及其作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关的状况，包括人类和其他哺乳动物中的血栓。
• 噁唑烷酮类化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104478866B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明涉及一类噁唑烷酮类化合物、及其在制备预防和治疗血栓栓塞病症的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I))所示的化合物，其中或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗血栓栓塞病症的药物的用途。
• [EN] DUAL INHIBITORS OF THE BCL-2 AND HDM2 FAMILIES THROUGH CO-MIMICRY OF THE BH3 AND P53-ALPHA-HELICES<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DES FAMILLES BCL-2 ET HDM2 PAR CO-MIMÉTISME DES HÉLICES ALPHA BH3 ET P53
  申请人：UNIV OF MARYLAND BATIMORE

  公开号：WO2019040511A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The invention relates to dual HDM2/Bcl-2 inhibitors, providing a synergistic effect to help promote apoptosis in tumorigenic cells.

  本发明涉及双重HDM2/Bcl-2抑制剂，提供协同效应以帮助促进肿瘤细胞的凋亡。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Baell Jonathan Bayldon

  公开号：US20100190782A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which in Formula I, the variables X 1 , X 2a , X 2b , X 2c , R 1 , B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-x L proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种I式化合物，其中在I式中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括I式化合物的制药组合物，以及使用I式化合物治疗疾病和病情（如癌症、血小板增多症等）的方法，其中这些疾病和病情的特征是Bcl-2抗凋亡蛋白的表达或过度表达，例如抗凋亡Bcl-xL蛋白。
• THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20120053149A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to thiazole derivatives of formula I and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式I的噻唑衍生物及其作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的状况，包括哺乳动物中的血栓形成。