2,3-Dicyanoquinoline | 119153-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dicyanoquinoline
• 英文别名: quinoline-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 119153-44-5
• 化学式: C₁₁H₅N₃
• 分子量: 179.181
• InChiKey: QQFWHVOCHDQBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  433.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dicyanoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92 mg的产率得到2,3-喹啉二甲酸
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无活化剂，无碱和无溶剂的条件下，六元N-杂芳族化合物的区域选择性氰化

  摘要：

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901103
• 作为产物：
  描述：

  quinoline-2,3-dicarboxylic acid diamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2,3-Dicyanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetra-2,3-quinolinoporphyrazine and its metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531321

文献信息

• Reaktionen von Alkoxycyclimoniumsalzen, 15. Mitt. Reaktionen von cyanosubstituierten N-Methoxychinolinium-Verbindungen mit Cyanid-Ionen, O-und N-Nucleophilen
  作者：Jörg Mehnert、Jörg Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19883211213

  日期：——

  Cyano‐N‐methoxychinolinium‐Ionen 4.3 bzw. 4.4 mit CN−‐Ionen gibt 2,3‐(2.5) bzw. 2,4‐Dicyanochinolin (2.6). Letzteres entsteht auch aus dem Chinolinium‐Salz 4.2 unter denselben Bedingungen. O‐und N‐Nucleophile werden an 4.3 bzw. 4.4 in Pos. 2 addiert, wobei die 1,2‐Dihydrochinoline 5–7 resultieren. 4.2 ergibt mit OH−/H2O 2.6; mit N‐Nucleophilen reagiert es unter Eliminierung von HCN zu den 2‐Imino‐bzw. 2‐Imonio‐1

  Die Umsetzung der Cyano-N-methoxychinolinium-Ionen 4.3 bzw。4.4 mit CN--Ionen gibt 2,3-(2.5) bzw。2,4-双氰胺（2.6）。Letzteres entsteht auch aus dem Chinolinium-Salz 4.2 unter Denselben Bedingungen。O-和 N-亲核试剂 werden 4.3 bzw。4.4 在 Pos。2 addiert, wobei die 1,2-Dihydrochinoline 5–7 resultieren. 4.2 ergibt mit OH-/H2O 2.6；mit N-Nucleophilen reagiert es unter Eliminierung von HCN zu den 2-Imino-bzw。2-Imonio-1,2-dihydrochinolinen
• Tetraazaporphyrine sowie optisches Aufzeichnungsmedium
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0356971A1

  公开（公告）日：1990-03-07

  Tetraazaporphyrine der Formel in der L¹, L², L³ und L⁴ unabhängig voneinander den Rest eines bicyclischen aromatischen Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe, umfassend N, O und S, der gegebenenfalls substituiert ist, und R¹ und R² jeweils die in der Beschreibung genannte Bedeutung besitzen, sowie optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen Tetra­azaporphyrine.

  式中的四氮杂卟啉 其中 L¹、L²、L³ 和 L⁴ 相互独立地代表双环芳香杂环的基团，该杂环具有 1 至 3 个相同或不同的杂原子，可从包括 N、O 和 S 在内的组中任选取代，以及 R¹和R²各自如描述中所定义、 以及含有新四氮杂卟啉的光学记录介质。
• ALBERT, BERNHARD;NEUMANN, PETER;KOHLER, ROLF-DIETER
  作者：ALBERT, BERNHARD、NEUMANN, PETER、KOHLER, ROLF-DIETER

  DOI：——

  日期：——
• MEHNERT, JORG;SCHNEKENBURGER, JORG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 891-896
  作者：MEHNERT, JORG、SCHNEKENBURGER, JORG

  DOI：——

  日期：——
• Cyanochinoline als Herbizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0459140B1

  公开（公告）日：1996-09-11