6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole | 92082-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: Imidazo[2,1-b]thiazole, 6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-；6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 92082-03-6
• 化学式: C₂₃H₁₅ClN₂S
• 分子量: 386.904
• InChiKey: LAORMHWUASUCCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (E)-3-(6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-1-(3,4,5 trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]噻唑-查尔酮缀合物的设计与合成：微管去稳定剂

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列具有咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的查尔酮缀合物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（MCF-7，A549，HeLa，DU-145和HT-29）的细胞毒活性。 ）。这些新的杂合分子已显示有希望的细胞毒活性与IC 50个值范围为0.64至30.9μ中号。其中，（E）-3-（6-（4-氟苯基）-2-，3-双（4-甲氧基苯基）咪唑[2,1 - b ]噻唑-5-基）-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮（11×）显示了强的抗增殖活性带IC 50值范围为0.64至1.44μ中号在所有测试的细胞系中。为了研究作用机理，在A549肺癌细胞系中进行了这种有前途的结合物（11 x）的详细生物学方面的研究。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析结果表明，该缀合物有效地抑制了A549细胞中的微管组装。流式细胞仪分析表明，该缀合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致凋亡性细胞死亡。Hoech

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402310
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-苯基苯乙酮 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]噻唑-查尔酮缀合物的设计与合成：微管去稳定剂

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列具有咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的查尔酮缀合物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（MCF-7，A549，HeLa，DU-145和HT-29）的细胞毒活性。 ）。这些新的杂合分子已显示有希望的细胞毒活性与IC 50个值范围为0.64至30.9μ中号。其中，（E）-3-（6-（4-氟苯基）-2-，3-双（4-甲氧基苯基）咪唑[2,1 - b ]噻唑-5-基）-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮（11×）显示了强的抗增殖活性带IC 50值范围为0.64至1.44μ中号在所有测试的细胞系中。为了研究作用机理，在A549肺癌细胞系中进行了这种有前途的结合物（11 x）的详细生物学方面的研究。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析结果表明，该缀合物有效地抑制了A549细胞中的微管组装。流式细胞仪分析表明，该缀合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致凋亡性细胞死亡。Hoech

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402310

文献信息

• DASH, B.;MOHAPATRA, P. K., J. INST. CHEM. (INDIA), 1984, 56, N 1, 11-14
  作者：DASH, B.、MOHAPATRA, P. K.

  DOI：——

  日期：——