1-(4-Phenoxybut-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 112276-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Phenoxybut-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-phenoxybut-2-ynyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 112276-18-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: UVDAXMOKPWLJDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  461.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Phenoxybut-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-Methylene-2-phenoxymethyl-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过从1-芳氧基-4-四氢-1-的N-氧化物重排一锅合成2-芳氧基甲基-1-氰基甲基-5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉喹啉基-2-炔

  摘要：

  1-芳氧基-4-四氢-1- -quinoylbut -2-炔（1），与治疗米氯过苯甲酸在二氯甲烷中在室温下搅拌12小时，重排，得到bispyrroloquinoline衍生物（3中30-45％的产率） 。在中间体（未分离的）中加氰化钾水溶液，得到标题化合物（5），产率为55-75％。

  DOI：

  10.1039/p19890001285
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 1-chloro-4-phenoxybut-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(4-Phenoxybut-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过从1-芳氧基-4-四氢-1-的N-氧化物重排一锅合成2-芳氧基甲基-1-氰基甲基-5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉喹啉基-2-炔

  摘要：

  1-芳氧基-4-四氢-1- -quinoylbut -2-炔（1），与治疗米氯过苯甲酸在二氯甲烷中在室温下搅拌12小时，重排，得到bispyrroloquinoline衍生物（3中30-45％的产率） 。在中间体（未分离的）中加氰化钾水溶液，得到标题化合物（5），产率为55-75％。

  DOI：

  10.1039/p19890001285

文献信息

• Studies on amine oxide rearrangement: an unusual product from the reaction of 1-phenoxy-4-tetrahydroquinolylbut-2-yne with m-chloroperbenzoic acid
  作者：K. C. Majumdar、S. K. Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c39870000524

  日期：——

  1-Phenoxy-4-tetrahydroquinolybut-2-yne on treatment with m-chloroperbenzoic acid rearranges to give 5,5′,6,6′-tetrahydro-2,2′-diphenoxymethyl-1,1′-methylenebis(4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline).

  1-苯氧基-4- tetrahydroquinolybut -2-炔治疗与米氯过苯甲酸重排，得到5,5'，6,6'-四氢-2,2'- diphenoxymethyl -1,1'-亚甲基双（4- ħ -吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉）。
• MAJUMDAR, KRISHNA C.;CHATTOPADHYAY, SHITAL K.;KHAN, ABU T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1285-1288
  作者：MAJUMDAR, KRISHNA C.、CHATTOPADHYAY, SHITAL K.、KHAN, ABU T.

  DOI：——

  日期：——
• MAJUMDAR K. C.; CHATTOPADHYAY S. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 7, 524-525
  作者：MAJUMDAR K. C.、 CHATTOPADHYAY S. K.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of 2-aryloxymethyl-1-cyanomethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline via rearrangement of the N-oxide from 1-aryloxy-4-tetrahydro-1-quinolylbut-2-yne
  作者：Krishna C. Majumdar、Shital K. Chattopadhyay、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/p19890001285

  日期：——

  1-Aryloxy-4-tetrahydro-1 -quinoylbut-2-yne (1), on treatment with m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature for 12 h, rearranged to give the bispyrroloquinoline derivative (3) in 30–45% yield. Addition of aqueous potassium cyanide to the intermediate (not isolated) gave the title compound (5) in 55–75% yield.

  1-芳氧基-4-四氢-1- -quinoylbut -2-炔（1），与治疗米氯过苯甲酸在二氯甲烷中在室温下搅拌12小时，重排，得到bispyrroloquinoline衍生物（3中30-45％的产率） 。在中间体（未分离的）中加氰化钾水溶液，得到标题化合物（5），产率为55-75％。