(4R)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one | 528606-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (4R)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 528606-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GFKKBNXSTILZPT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one 在 Pd(Ph₃P)6 、 ruthenium(IV) dichloride catalyst potassium tert-butylate 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 edetate disodium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1aS,8R,9aS)-6-(methoxymethoxy)-2,2,5,8-tetramethyl-2,8,9,9a-tetrahydro-1aH-benzo[b]oxireno[2,3-f]oxocine
  参考文献：
  名称：

  （-）-heliannuol A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-helennuol A的有效和对映体控制的总合成已通过采用闭环易位，环氧化物环的连续非对映选择性环氧化和区域选择性还原性裂解来实现。

  DOI：

  10.1039/b211227b
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butanenitrile 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-heliannuol A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-helennuol A的有效和对映体控制的总合成已通过采用闭环易位，环氧化物环的连续非对映选择性环氧化和区域选择性还原性裂解来实现。

  DOI：

  10.1039/b211227b

文献信息

• An efficient total synthesis of (+)-heliannuol D
  作者：Mayu Osaka、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.018

  日期：2010.10

  An efficient total synthesis of (+)-heliannuol D was accomplished in 14 steps and in 12% overall yield by employing a diastereoselective conjugate addition reaction to create a tertiary benzylic stereogenic center and simple assembly of the functionalized oxepane framework by an efficient one-pot transformation procedure as the key steps.

  通过采用非对映选择性共轭加成反应生成叔苄基立体异构中心并通过有效的一锅简单地组装官能化的环氧庚烷骨架，可在14个步骤中以14％的总产率完成（+）-helnunuol D的有效全合成改造程序为关键步骤。
• Enantioselective total synthesis of (–)-heliannuol A
  作者：Hidetoshi Kishuku、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b211227b

  日期：2003.1.23

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (-)-heliannuol A has been accomplished by employing ring closing metathesis and sequential diastereoselective epoxidation and regioselective reductive cleavage of the epoxide ring.

  （-）-helennuol A的有效和对映体控制的总合成已通过采用闭环易位，环氧化物环的连续非对映选择性环氧化和区域选择性还原性裂解来实现。