phenyl 4-O-benzoyl-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 282540-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-benzoyl-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2-ethoxy-2,6-dimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
• CAS: 282540-57-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S
• 分子量: 430.522
• InChiKey: KUHYDBFZGDPWML-JYIQUQSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 phenyl 4-O-benzoyl-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到3-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-2-S-phenyl-2-thio-β-L-glucopyranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-乙基（苯基）2,3-原酸酯-1-硫代-α-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖苷化立体选择性合成2-S-乙基（苯基）-2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 4-O-benzoyl-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel and expeditious approach to the stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-deoxy-β-glycosides, ready precursors to 2-deoxy-β-glycosides

  摘要：

  1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-alpha-1-rhamnopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2-S-ethyl(phenyl)-2-deoxy-beta-glycosides, ready precursors to 2-deoxy-beta-glycosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00281-1