N-(2-(1-oxoethyl)-3-oxobut-1-enyl)ethanamide | 287978-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(1-oxoethyl)-3-oxobut-1-enyl)ethanamide
• 英文别名: 3-(acetylamino-methylene)-pentane-2,4-dione；3-(Acetylamino-methylen)-pentan-2,4-dion；N-(2-acetyl-3-oxobut-1-enyl)acetamide
• CAS: 287978-05-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: WWHUUJZREOPGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-oxoethyl)-3-oxobut-1-enyl)ethanamide 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (3S)-4-acetyl-3-acetylamino-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-(2-(1-oxoethyl)-3-oxobut-1-enyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 297, p. 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective routes to substituted β-amino carbonyl compounds via heterodiene cycloadditions of an auxiliary-based C2-symmetric ketene acetal
  作者：Colin A Ray、Timothy W Wallace、Richard A Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00407-x

  日期：2000.4

  Heterodiene cycloadditions of (S,S)-4,5-bis(o-tolyl)-2-methylene-1,3-dioxolane 1 with a series of substituted β-amido-α,β-unsaturated carbonyl compounds are diastereoselective (dr ≥4:1). The cycloadducts from N-(2-(1-oxoethyl)-3-oxobut-1-enyl)ethanamide 2a can be purified by crystallisation and hydrolysed with acid to generate the corresponding β-amidoacetic esters, the sequence providing an auxiliary-based

  （S，S）-4,5-双（邻甲苯基）-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1与一系列取代的β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物的杂二烯环加成是非对映选择性的（dr ≥4：1）。从cycloadducts ñ - （2-（1-氧代乙基）-3-氧代丁-1-烯基）乙酰胺2a中可通过结晶纯化，并用酸，以生成相应的β-amidoacetic酯水解，提供基于辅助立体选择性的序列这类化合物的途径。