[18F]DCFPyL | 1207181-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [18F]DCFPyL
• 英文别名: 2-(3-{1-carboxy-5-[(6-[¹⁸F]fluoropyridine-3-carbonyl)amino]pentyl}ureido)pentanedioic acid；Piflufolastat F-18；(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-5-[(6-(18F)fluoranylpyridine-3-carbonyl)amino]pentyl]carbamoylamino]pentanedioic acid
• CAS: 1207181-29-0
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₄O₈
• 分子量: 441.403
• InChiKey: OLWVRJUNLXQDSP-MVBOSPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (1H-imidazole-1-carbonyl)-L-glutamate 在 potassium fluoride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 三甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 [18F]DCFPyL
  参考文献：
  名称：

  18F-LABELED TRIAZOLE CONTAINING PSMA INHIBITORS

  摘要：

  目前的技术是针对化合物、其中间体、其组合物、其药物和与对过度表达PSMA的哺乳动物组织成像相关的方法。这些化合物属于公式I或其药用盐，其中R1、R2和R3中的一个是...和公式IV或其药用盐。

  公开号：

  US20170369454A1

文献信息

• [EN] METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：NORSK MEDISINSK SYKLOTRONSENTER AS

  公开号：WO2017072200A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to new and improved methods of synthesizing radiolabelling agents which can be used to label biomolecules for use as radiopharmaceuticals. It further relates to certain novel radiolabelling agents and their use in such methods. PET imaging methods and methods of diagnosis employing such radiolabelling agents form a further aspect of the invention.

  本发明涉及一种新的和改进的合成放射标记试剂的方法，这些试剂可用于标记生物分子，用作放射药物。它还涉及某些新型放射标记试剂及其在这些方法中的应用。PET成像方法和采用这种放射标记试剂的诊断方法构成本发明的另一个方面。
• Synthesis and preclinical evaluation of novel 18F-labeled Glu-urea-Glu-based PSMA inhibitors for prostate cancer imaging: a comparison with 18F-DCFPyl and 18F-PSMA-1007
  作者：Stephanie Robu、Alexander Schmidt、Matthias Eiber、Margret Schottelius、Thomas Günther、Behrooz Hooshyar Yousefi、Markus Schwaiger、Hans-Jürgen Wester

  DOI：10.1186/s13550-018-0382-8

  日期：2018.12

  Both 18F-labeled EuE-based PSMA ligands showed excellent in vitro and in vivo PSMA-targeting characteristics. The substantially higher tumor accumulation in mice compared to recently introduced 18F-PSMA-1007 and 18F-DCFPyl suggests their high value for preclinical studies investigating the effects on PSMA-expression. In contrast to (2), (1) seems to be more promising for further investigation, due to the

  背景技术由于其在前列腺癌（PCa）中的高且一致的表达，前列腺特异性膜抗原（PSMA）代表了使用高特异性放射性标记的PSMA配体进行分子成像和靶向治疗的理想靶标。为了满足对18F标记的PSMA探针的不断增长的临床需求，我们开发了两种新型的基于Glu-urea-Glu-（EuE）的抑制剂EuE-k-18F-FBOA（1）和EuE-k-β-a -18F-FPyl（2），具有优化的接头结构和不同的18F标记的芳族部分。在一项比较性的临床前研究中使用18F-DCFPyl和18F-PSMA-1007对抑制剂进行了评估。结果放射性标记程序可以制备（1）和（2），具有高放射化学产率（dc±67±7和53±7％）和纯度（> 98％）。与18F-DCFPyl（IC50 = 12.3±1.2 nM）和18F-PSMA-1007（IC50 = 4.2±0.5 nM）进行比较时，两种代谢稳定的基于EuE的配体均具有相称或更高的PSMA亲和力（IC50
• [EN] METHODS OF MAKING 18F-LABELED PRECURSORS AND PEPTIDES, LABELED C-MET BINDING PEPTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PRÉCURSEURS ET DE PEPTIDES MARQUÉS AU 18F, PEPTIDES MARQUÉS DE LIAISON À C-MET ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018022603A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Described herein are novel methods for the synthesis of radiolabeling synthons such as [18F]fluoronicotinic acid-2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester, and also methods of labeling a protein or peptide comprising a free amine group. A novel c-Met binding peptide, and imaging methods, are also described.

  本文描述了一种合成放射性标记合成物（如[18F]氟烟酸-2,3,5,6-四氟苯酯）的新方法，以及标记具有自由氨基团的蛋白质或肽的方法。还描述了一种新的c-Met结合肽和成像方法。
• Fast indirect fluorine-18 labeling of protein/peptide using the useful 6-fluoronicotinic acid-2,3,5,6-tetrafluorophenyl prosthetic group: A method comparable to direct fluorination
  作者：Falguni Basuli、Xiang Zhang、Carolyn C. Woodroofe、Elaine M. Jagoda、Peter L. Choyke、Rolf E. Swenson

  DOI：10.1002/jlcr.3487

  日期：2017.3

  conjugation efficiency of the labeled ester prepared by this method, we have performed conjugation reactions with a peptide, a protein, and a small molecule. Prostate-specific membrane antigen targeting small molecule [18 F]DCFPyL, αvβ3 integrin receptors targeting peptide [18 F]c(RGDfK) and [18 F]albumin were prepared in good radiochemical yields. The conjugation reactions were completed at 40°C to 50°C

  生物分子的氟 18 标记主要是通过使用假体组的间接标记方法进行的。Fluorine-18 标记的 6-fluoronicotinic acid-2,3,5,6-四氟苯基酯是一种有用的辅基，可用于放射性标记蛋白质。最近，我们报道了该假肢组的改进制备。为了测试用这种方法制备的标记酯的结合效率，我们用肽、蛋白质和小分子进行了结合反应。前列腺特异性膜抗原靶向小分子 [18 F]DCFPyL、αvβ3 整联蛋白受体靶向肽 [18 F]c(RGDfK) 和 [18 F] 白蛋白以良好的放射化学产率制备。偶联反应在 40°C 至 50°C 下在 10 分钟内完成。在 30 到 45 分钟内，总的放射化学产率为 25% 到 43%。
• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 18F-LABELED ACTIVE ESTERS AND THEIR APPLICATION EXEMPLIFIED BY THE PREPARATION OF A PSMA-SPECIFIC PET-TRACER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTERS ACTIFS MARQUÉS AU 18F ET LEUR APPLICATION ILLUSTRÉE PAR LA PRÉPARATION D'UN TRACEUR POUR PET SPÉCIFIQUE DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA)
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2016030329A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel efficient, time-saving and reliable radiofluorination procedures for the production of 18F-labelled active esters via nucleophilic substitution of the corresponding onium precursors with 18F- are described. The active ester including [18F]F-Py-TFP and [18F]TFB produced by one of these methods was used to prepare PSMA-specific PET tracers such as [18F]DCFPyL. The key advantages of these inventive methods are efficiency, short time of preparation and excellent amenability to automation. A pharmaceutical composition containing at least one PSMA-specific PET tracers prepared by the inventive method is useful for positron emission tomography (PET) imaging, especially imaging prostate tumor.

  本文描述了一种高效、省时和可靠的放射性氟化程序，通过将相应的离子前体与18F-的亲核取代反应制备18F标记的活性酯。其中包括通过其中一种方法制备的[18F]F-Py-TFP和[18F]TFB的活性酯，用于制备PSMA特异性PET示踪剂，如[18F]DCFPyL。这些创新方法的关键优势是高效、制备时间短，且易于自动化。通过这些创新方法制备的至少一种PSMA特异性PET示踪剂的药物组合物，对于正电子发射断层扫描（PET）成像特别是前列腺肿瘤成像非常有用。