2,6-dichloropyrimidin-4(3H)-one | 120977-94-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-dichloropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,6-dichloro-3H-pyrimidin-4-one；2,6-Dichloro-3H-pyrimidin-4-one；2,4-dichloro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 120977-94-8
• 化学式: C₄H₂Cl₂N₂O
• 分子量: 164.979
• InChiKey: PVXOAKRQJOOIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  225.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

2,6-二氯-1H-嘧啶-4-酮是一种有用的化学研究试剂，常用于制备封闭的二氢蝶啶，后者可用作神经元一氧化氮合酶（nNOS）的激活剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloropyrimidin-4(3H)-one 、 N-boc-4,4-联哌啶 以 乙醇 为溶剂， 以126 mg (52%)的产率得到6-((1'-tert-butoxycarbonyl-4,4'-bipiperidin)-1-yl)-2-chloro-3H-pyrimid-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体而言，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06498161B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 在 水 作用下， 生成 2,6-dichloropyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有 (M + 4) 鸟嘌呤的寡核苷酸的化学合成

  摘要：

  HPLC MS/MS 在测量 DNA 氧化损伤方面显示出巨大的潜力。其准确性取决于使用多重同位素标记的内标。在本报告中，以碱基、核苷和 DNA 寡聚体的形式制备了多种同位素标记的 (M + 4) 鸟嘌呤内标。据我们所知，这是第一次化学合成含有 (M + 4) 鸟嘌呤的低聚物，我们相信它们可以用来开发一种程序，可以进一步改进现有的分析程序。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059175

文献信息

• Pteridines. Part XLI. Synthesis and properties of 6,7,8-trimethyl-4-thiolumazine
  作者：Walter Hübsch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19890720414

  日期：1989.6.14

  into the 5-position ( 9; Scheme 1). Reduction of the p-chlorophenylazo group leads to the 6-(methlyamino)-4-thiouracil-5-amine (10) which on condensation with diacetyl gives 6,7,8-trimethyl-4-thiolumazine (8). The physical properties of 8 are compared with the 2-thio analog and 6,7,8-trimethyllumazine indicating that 8 possesses the highest acidity and the longest UV absorption.

  已经合成了8-取代的4-硫代鲁嗪系列的第一个代表。在一系列反应中，首先将4,6-二氯嘧啶-2-（1 H）-一（1）转化为4-氯-6-（甲基氨基）嘧啶-2（1 H）-一（6），然后Cl原子被thioxo基团（7）取代，然后与4-氯苯基重氮氯化物发生偶联反应，将必要的N-官能团引入5位（9；方案1）。对-氯苯基偶氮基的还原产生6-（甲基氨基）-4-硫尿嘧啶-5-胺（10），其与二乙酰基缩合后得到6,7,8-三甲基-4-硫代azine嗪（8）。将8的物理性质与2-硫代类似物和6,7,8-三甲基鲁嗪进行比较，表明8具有最高的酸度和最长的UV吸收。
• [EN] TREATMENT OF RELAPSED AND/OR REFRACTORY SOLID TUMORS AND NON-HODGKIN'S LYMPHOMAS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TUMEURS SOLIDES RÉCIDIVANTES ET/OU RÉFRACTAIRES ET DE LYMPHOMES NON HODGKINIENS.
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2018031658A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Methods are provided for the treatment of relapsed and/or refractory solid tumors (including neuroendocrine carcinomas (NEC) and non-Hodgkin's lymphomas (NHLs) and the like, using substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising compounds useful for the inhibition of lysine specific demethylase-1 (LSD-1).

  提供了一种治疗复发和/或难治性实体肿瘤（包括神经内分泌癌（NEC）和非霍奇金淋巴瘤（NHL）等）的方法，使用替代杂环衍生物化合物和包含用于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1（LSD-1）的化合物的药物组合物。
• [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021113506A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided are certain ATM kinase inhibitors of Formula (I). Also provided herein are compositions of such compounds, and methods of their use.

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。
• Antitubercular 2-Pyrazolylpyrimidinones: Structure–Activity Relationship and Mode-of-Action Studies
  作者：Candice Soares de Melo、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Sandile B. Simelane、Dale Taylor、Christel Brunschwig、Nina Lawrence、Dirk Schnappinger、Curtis A. Engelhart、Anuradha Kumar、Tanya Parish、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Kirsteen I. Buchanan、Tracy Bayliss、Simon R. Green、Peter C. Ray、Paul G. Wyatt、Gregory S. Basarab、Charles J. Eyermann、Kelly Chibale、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01727

  日期：2021.1.14

  transcriptional profiling and the checkerboard board 2D-MIC assay in the presence of varying concentrations of ferrous salt indicated perturbation of the Fe-homeostasis by the compounds. Structure–activity relationship studies identified potent compounds with good physicochemical properties and in vitro microsomal metabolic stability with moderate selectivity over cytotoxicity against mammalian cell lines

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。
• [EN] PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE PYRROLIDINE DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000059498A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula (I) (wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6¿ and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及公式（I）的吡咯烷化合物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂是有用的。特别地，这些化合物是作为趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂是有用的。