(S)-(+)-methyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 129990-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-methyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate；methyl-(2S)-2-hydroxy-4-phenyl-butyrate
• CAS: 129990-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VBYOZNMHXQWSJY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  159 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (3S,4S)-3-(trichloromethylcarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)-6-phenylhexa-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过醚导向的钯催化的氮杂-克莱森重排合成立体选择性β-羟基-α-氨基酸。

  摘要：

  使用对映体纯的α-羟基酸，使用MOM醚导向的钯（II）催化的，对乙酰丙二酸的氮杂-克莱森重排反应，开发了对映体纯的α-羟基酸，可高度非对映选择性地合成（2S，3S）-β-羟基-α-氨基酸。完成关键步骤。这种高度立体选择性的过程使非对映体比例的烯丙基酰胺的比例高达14：1。与通过原位钯（0）催化的重排过程从空间需求的底物中分离1,3-产物（抗克莱森）有关的问题得到了解决。通过添加重氧化剂对苯醌，可以使反应更清洁，并提高3,3-产物的收率（克莱森公司）。目标β-羟基-α-氨基酸是一类重要的天然产物，也是具有重要生物学特性的更复杂有机化合物的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b510808j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-nitro-4-phenyl-2-butanol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-(+)-methyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3773(20020301)41

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41

文献信息

• The First Catalytic, Asymmetric α-Additions of Isocyanides. Lewis-Base-Catalyzed, Enantioselective Passerini-Type Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja035410c

  日期：2003.7.1

  The first, catalytic, enantioselective alpha-additions of isocyanides to aldehydes have been demonstrated (Passerini-type reactions). The catalytic system of silicon tetrachloride and a chiral bisphosphoramide 5a provided high yields and good to excellent enantioselectivities for the addition of tert-butyl isocyanide to a wide range of aldehydes (aromatic, olefinic, acetylenic, aliphatic). Aqueous

  第一个，异氰化物与醛的催化、对映选择性 α 加成反应已经被证明（Passerini 型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺 5a 的催化体系提供了高产率和良好的对映选择性，用于将叔丁基异氰化物加成到多种醛（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）。水性后处理提供α-羟基叔丁基酰胺，而甲醇淬灭随后进行碱性后处理提供α-羟基甲基酯。
• Catalytic, Enantioselective α-Additions of Isocyanides:  Lewis Base Catalyzed Passerini-Type Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/jo050549m

  日期：2005.11.1

  (Passerini-type reactions). The catalytic system of silicon tetrachloride and a chiral bisphosphoramide (R,R)-1b provided high yields and good to excellent enantioselectivities for the addition of tert-butyl isocyanide to a wide range of aldehydes (aromatic, heteroaromatic, olefinic, acetylenic, aliphatic). Aqueous workup afforded the α-hydroxy tert-butyl amides whereas a low-temperature methanol quench followed

  已经证明了异氰酸酯催化醛的对映选择性α-加成反应的普遍性（Passerini型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺（R，R）-1b的催化体系为叔丁基异氰酸酯加成多种醛（芳族，杂芳族，烯属，炔属，脂族）提供了高收率和良好至优异的对映选择性。水处理得到α-羟基叔胺-丁基酰胺，而低温甲醇淬灭，然后进行碱性后处理，得到α-羟基甲基酯。该反应对于其他异氰酸酯也成功，尽管对映选择性降低。发现反应条件，特别是异氰酸酯的添加速率对于良好的产率和高的选择性至关重要。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 59. 1,2- Versus 1,4-Reduction of β,γ-Unsaturated α-Keto Ester
  作者：Atsuyoshi Ohno、Tsuneo Yasuma、Kaoru Nakamura、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.59.2905

  日期：1986.9

  Depending on the reactivity of the reducing agent, β,γ-unsaturated α-keto ester is reduced into either β,γ-unsaturated α-hydroxy ester or saturated α-keto ester as the result of 1,2- or 1,4-reduction.

  根据还原剂的反应性，β,γ-不饱和α-酮酯被还原成β,γ-不饱和α-羟基酯或饱和α-酮酯作为1,2-或1,4-的结果减少。
• A Novel One-Pot Procedure for the Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Esters from Ortho Esters
  作者：Matthias Breuning、Tobias Häuser、Eva-Maria Tanzer

  DOI：10.1021/ol901214n

  日期：2009.9.17

  A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of α-hydroxy esters from ortho esters was developed. Key steps were multi-heteroatom Cope rearrangements of O-acylated N-hydroxy-l-tert-leucinol-derived oxazoline N-oxides leading to α-acyloxy oxazolines and, after methanolysis, to the target molecules in 67−80% yield and 94−98% ee.

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。
• A new process for the enantioselective synthesis of chiral α-aryloxy- and α-hydroxy acids
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92655-8

  日期：1992.6

  Chiral trichloromethyl carbinols 3, readily available by catalytic enantioselective reduction of trichloromethyl ketones, are converted with inversion of configuration into chiral α-aryloxy and α-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。