4-(2-methoxyethylsulfonyl)benzenamine | 90643-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyethylsulfonyl)benzenamine
• 英文别名: 4-(2-methoxy-ethanesulfonyl)-aniline；4-(2-Methoxy-aethansulfonyl)-anilin；4-(2-Methoxyethanesulfonyl)aniline；4-(2-methoxyethylsulfonyl)aniline
• CAS: 90643-77-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD11936941
• 分子量: 215.273
• InChiKey: VQHBNRMHGGYACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyethylsulfonyl)benzenamine 、 1-乙基-1,2-二氢-6-羟基-4-甲基-2-氧代-3-吡啶氰 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.87 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TW2019/27920

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-氯乙基)硫代]-4-硝基苯 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2-methoxyethylsulfonyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Kitao et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1959, vol. 62, p. 825,826, 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Sulfonyl Aromatic Alcohols by Electrolysis of a Bisazo Reactive Dye
  作者：María Elizalde-González、Uriel Arroyo-Abad、Esmeralda García-Díaz、Enric Brillas、Ignasi Sirés、Martín Dávila-Jiménez

  DOI：10.3390/molecules171214377

  日期：——

  Five sulfonyl aromatic alcohols, namely 4-((2-hydroxyethyl)sulfonyl)phenol, 4-((2-(2-((4-hydroxyphenyl)sulfonyl)ethoxy)vinyl)sulfonyl)phenol, 4-(ethylsulfonyl)phenol, 4-(vinylsulfonyl)phenol and 5-((4-aminophenyl)sulfonyl)-2-penten-1-ol were identified by LC-ESI-Qq-TOF-MS as products formed by electrolysis of the bisazo reactive dye Reactive Black 5 (RB5). Since electrolyses were performed in an undivided cell equipped with Ni electrodes in alkaline medium, amines like 4-(2-methoxyethylsulfonyl)benzene-amine (MEBA) with m/z 216 were also suspected to be formed due to the plausible chemical reaction in the bulk or the cathodic reduction of RB5 and its oxidation by-products. Aiming to check this hypothesis, a method was used for the preparation of MEBA with 98% purity, via chemical reduction also of the dye RB5. The logP of the synthesized sulfonyl aromatic compounds was calculated and their logkw values were determined chromatographically. These data were discussed in regard to the relationship between hydrophobicity/lipophilicity and toxicity.

  通过液相色谱-电喷雾电离-四极杆-飞行时间质谱法（LC-ESI-Qq-TOF-MS）鉴定出5种磺酰芳族醇，即4-((2-羟乙基)磺酰基)苯酚、4-((2-(2-((4-羟基苯基)磺酰基)乙氧基)乙烯基)磺酰基)苯酚、4-(乙基磺酰基)苯酚、4-(乙烯基磺酰基)苯酚和5-((4-氨基苯基)磺酰基)-2-戊烯-1-醇，它们是由双偶氮活性染料活性黑5（RB5）电解形成的产品。由于电解是在装有镍电极的碱性介质中未分隔的电池中进行的，因此，由于RB5的本体或阴极还原及其氧化副产物中可能的化学反应，也怀疑会形成m/z为216的4-(2-甲氧基乙基磺酰基)苯胺（MEBA）等胺类物质。为了验证这一假设，采用了一种通过化学还原染料RB5来制备纯度为98%的MEBA的方法。计算了合成的磺酰芳族化合物的logP，并通过色谱法确定了它们的logkw值。讨论了这些数据与疏水性/亲脂性和毒性之间的关系。
• Ishidate et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 287
  作者：Ishidate et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kitao et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1959, vol. 62, p. 825,826, 828
  作者：Kitao et al.

  DOI：——

  日期：——
• TW2019/27920
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——