(+)-(4aS)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-naphthalen-2(3H)-one | 35493-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aS)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-naphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (+)-(4aR)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one；(+)-(4aS)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；(R)-(+)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one；(S)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)naphthalenone；4,8a-Dimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalin；(4aS)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-1,4a-dimethyl-2(3H)-naphthalenone；(4aS)-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 35493-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WNVZKCBLUKHUBI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aS)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-naphthalen-2(3H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 氨 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(4aS,8aS,10aR)-(4aβ,8aβ,10aα)-4,4a,7,8,8a,9,10,10a-octahydro-1,1,4a,8a-tetramethylphenanthrene-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在环A和C中高效合成具有烯酮功能的（-）-和（+）-三环化合物。一类新型的口服活性抗炎和癌症化学预防剂。

  摘要：

  根据合成的三萜类化合物2-氰基-3,12-二氧代油酸酯-1,9（11）的结构设计了在环A和环C具有烯酮官能团的新型三环化合物[三环-双-烯酮（TBE）化合物]。 ）-二烯-28-油酸（CDDO）（1），它是预防和/或治疗癌症和炎症性疾病的有前途的候选药物，其发病机理可能涉及一氧化氮（NO）和/或前列腺素的过量生产。一系列外消旋形式的TBE化合物显示出对小鼠巨噬细胞中干扰素-γ（IFN-γ）诱导的NO产生的高抑制活性。这些化合物之一，（+/-）-（4a [小β，8a [小β，10a [小α]）-1,2,4a，6,8a，9,10,10a-八氢-1 ，1,4a，8a-tetramethyl-2,6-dioxophenanthren e-3,7-dicarbonitrile（（+/-）-3），在一项初步研究中，使用硫代乙醇酸酯和IFN-γ诱导的小鼠腹膜炎症，口服活性为15 mg kg（-1）（单次

  DOI：

  10.1039/b307491a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (+)-(4aS)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺的不对称迈克尔型烷基化。（-）-geosmin和其他两个相关天然萜烯以及enant -（+）- geosmin的对映选择性合成

  摘要：

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99338-9

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2019104030A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。
• The synthesis of chiral decalones, (−)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol and (+)-geosmin from S-(+)-carvone (part 3)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Haaksman、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88303-4

  日期：1992.1

  The cholesterol biosynthesis inhibitor (−),1,1,4a-trimethyl-2-decalol (4), the chiral decalones 6 and 7, and (+)-geosmin (9 were synthesized from S-(+)-carvone. Annelation of S-(−)-dihydrocarvone followed by methylation gave compound 8 which was used as a key intermediate for the synthesis of decalol 4 and ketone 5. A short isomerisation-ozonation sequence was developed for the removal of the isopropenyl

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。
• Asymmetric synthesis of 3β-angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purported sesquiterpene from Pluchea quitoc †
  作者：Estela Muri、Alice Kanazawa、Eliezer Barreiro、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/a909112b

  日期：——

  3β-Angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purportedly isolated from the aerial parts of Pluchea quitoc, has been prepared by an unambiguous, stereocontrolled route and found to be different from the natural product.

  3β-桉油烯氧基-4β-羟基桉烷-8-酮，据称是从羽芒菊地上部分分离出的物质，经由一条明确的立体控制途径合成，并发现其与天然产物不同。
• Tetrahydronaphthalene derivatives useful as Nrf2 activators
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US11465963B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  本文提供了式 I 的化合物或其药学上可接受的盐类，以及将它们用作 Nrf2 激活剂和生产它们的方法。
• Enantioselective synthesis of (2S4aS,8aR)-1,1,4a-trimethyldecahydronaphthalen-2-ol [(−)-TMD], (4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one, and (−)-polywood®, through michael-type reaction of chiral imines
  作者：Ivan Jabin、Gilbert Revial、Karine Melloul、Michel Pfau

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00082-7

  日期：1997.4

  The title compounds 6, 15, and 17 have been synthesized in a straightforward way in good yields and high enantiomeric excesses by the chiral imines method, leading to building-blocks 2 and 10, followed by a few conventional steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.