(2S,3R,4S,5R)-4-bromo-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolane-2-carbaldehyde | 1266178-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-4-bromo-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1266178-36-2
• 化学式: C₃₃H₅₁BrO₄Si₂
• 分子量: 647.841
• InChiKey: RHKYXHQNSCRRNJ-RASQHNTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-4-bromo-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolane-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3S)-1-[(2R,3R,4S,5R)-4-bromo-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolan-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  莱奥多利德B拼图

  摘要：

  别无选择了吗？尽管选择了一种系统的方法，导致围绕拟议的莱奥多利德B结构（参见图片）建模了四个非对映体大环内酯类化合物，但有关这种源自深海海绵的细胞毒性代谢物的立体结构的难题仍未解决。

  DOI：

  10.1002/anie.201005850
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-4-bromo-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-yl formate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-4-bromo-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  莱奥多利德B拼图

  摘要：

  别无选择了吗？尽管选择了一种系统的方法，导致围绕拟议的莱奥多利德B结构（参见图片）建模了四个非对映体大环内酯类化合物，但有关这种源自深海海绵的细胞毒性代谢物的立体结构的难题仍未解决。

  DOI：

  10.1002/anie.201005850

文献信息

• The Leiodolide B Puzzle
  作者：Alexandre Larivée、John B. Unger、Mikaël Thomas、Conny Wirtz、Christophe Dubost、Shinya Handa、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201005850

  日期：2011.1.3

  Out of options? Even though a systematic approach was chosen, which led to a set of four diastereomeric macrolides modeled around the proposed structure of leiodolide B (see picture), the puzzle concerning the stereostructure of this cytotoxic metabolite derived from a deep‐sea sponge still remains unsolved.

  别无选择了吗？尽管选择了一种系统的方法，导致围绕拟议的莱奥多利德B结构（参见图片）建模了四个非对映体大环内酯类化合物，但有关这种源自深海海绵的细胞毒性代谢物的立体结构的难题仍未解决。