allyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranoside | 773896-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranoside
• CAS: 773896-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BOAGSJCXCXNYFT-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 allyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到allyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-L-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of 2,3-O-Isopropylidene Group: A Case of Anchimeric Assistance from O-Glycoside

  摘要：

  烷基 2,3-O-异亚丙基-5-O-甲氧基甲基呋喃糖苷衍生物在三氟乙酸的作用下，如果 2,3-O-异亚丙基与 O-糖苷呈顺式排列，则 2,3-O-异亚丙基会发生选择性裂解。否则，5-O-甲氧基甲基的裂解比 2,3-O-异亚丙基更有利。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829128
• 作为产物：
  描述：

  L-来苏糖 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of 2,3-O-Isopropylidene Group: A Case of Anchimeric Assistance from O-Glycoside

  摘要：

  烷基 2,3-O-异亚丙基-5-O-甲氧基甲基呋喃糖苷衍生物在三氟乙酸的作用下，如果 2,3-O-异亚丙基与 O-糖苷呈顺式排列，则 2,3-O-异亚丙基会发生选择性裂解。否则，5-O-甲氧基甲基的裂解比 2,3-O-异亚丙基更有利。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829128

文献信息

• Selective Cleavage of 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene Group: A Case of Anchimeric Assistance from <i>O</i>-Glycoside
  作者：Radhika Wakharkar、Manjusha Sahasrabuddhe、Hanumant Borate、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2004-829128

  日期：——

  Alkyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethylfuranoside derivatives undergo selective cleavage of the 2,3-O-isopro­pylidene group, if oriented cis to the O-glycoside, in the presence of trifluoroacetic acid. Otherwise, the cleavage of the 5-O-methoxy­methyl group is favoured over the 2,3-O-isopropylidene group.

  烷基 2,3-O-异亚丙基-5-O-甲氧基甲基呋喃糖苷衍生物在三氟乙酸的作用下，如果 2,3-O-异亚丙基与 O-糖苷呈顺式排列，则 2,3-O-异亚丙基会发生选择性裂解。否则，5-O-甲氧基甲基的裂解比 2,3-O-异亚丙基更有利。