ethyl 2-(benzylamino)butanoate | 156865-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylamino)butanoate
• 英文别名: 2-benzylamino-butyric acid ethyl ester；α-Benzylamino-buttersaeure-aethylester；2-Benzylamino-buttersaeure-aethylester；Ethyl (2S)-2-(benzylamino)butanoate
• CAS: 156865-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IZWBJQAUJRUHLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylamino)butanoate 在 乙醇 、 sodium 、 扁桃酸 作用下， 生成 (R)-(-)-2-苄氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  合成最佳光学α-氨基-醇胆碱。（5. MitteilungüberMutterkornalkaloide）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260325
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-benzyl-2-aminomalonate 在 盐酸 、 碘代三甲硅烷 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 ethyl 2-(benzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C→N酰基重排：α-氨基酸衍生物的非常规方法

  摘要：

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402514

文献信息

• Bischoff, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 3178
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Base-Promoted C→N Acyl Rearrangement: An Unconventional Approach to α-Amino Acid Derivatives
  作者：Iratxe Ugarriza、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Efraim Reyes

  DOI：10.1002/chem.201402514

  日期：2014.9.8

  N‐alkyl aminomalonates undergo a fast and selective intramolecular C→N acyl rearrangement reaction in the presence of a strong base, leading to N‐protected glycinates in excellent yield. Moreover, the fact that the reaction proceeds through a nucleophilic enolate intermediate has been used for implementing a tandem rearrangement/alkylation sequence that has been applied to the preparation of synthetically

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。
• Synthese von optisch aktiven ?-Amino-alkoholen. (5. Mitteilung �ber Mutterkornalkaloide)
  作者：A. Stoll、J. Peyer、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19430260325

  日期：1943.5.3