(3S,4R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one | 211364-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 211364-88-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₆Si
• 分子量: 292.404
• InChiKey: WFQULBWNIAYYCM-QCLAVDOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.203±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1116::aid-chem1116>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enal 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3S,4R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Md. Moinuddin; Akhmedov, Novruz G.; Cui, Hu, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 223 - 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High yield reduction of 2-O-trifluoromethanesulphonate esters of α-hydroxylactones to the corresponding 2-deoxylactones by lithium iodide trihydrate
  作者：Russell P. Elliott、George W.J. Fleet、Soo Gyoung Young、Nigel G. Ramsden、Colin Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97471-9

  日期：——
• First Total Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol
  作者：Konrad Siegel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1116::aid-chem1116>3.0.co;2-5

  日期：1998.6.15
• Ahmed, Md. Moinuddin; Akhmedov, Novruz G.; Cui, Hu, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 223 - 233
  作者：Ahmed, Md. Moinuddin、Akhmedov, Novruz G.、Cui, Hu、Friedrich, Dirk、O'Doherty, George A.

  DOI：——

  日期：——