hederagenin 3-O-(3-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside | 1157918-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hederagenin 3-O-(3-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: rarasaponin V；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1157918-40-5
• 化学式: C₄₈H₇₆O₁₇
• 分子量: 925.121
• InChiKey: SZEDYCKNZMGMCN-XRKAUVRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hederagenin 3-O-(3-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以73.3%的产率得到hederagenin 3-O-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structures of Acetylated Oleanane-Type Triterpene Saponins, Rarasaponins IV, V, and VI, and Anti-hyperlipidemic Constituents from the Pericarps of Sapindus rarak

  摘要：

  研究发现，无患子（Sapindus rarak DC.）果皮的甲醇提取物及其皂苷部分（甲醇洗脱部分）可抑制橄榄油处理小鼠血浆甘油三酯的升高。从活性组分中分离出了三种新的酰化齐墩果烷型三萜皂甙，即无患子皂甙 IV（1）、V（2）和 VI（3）。根据化学和光谱证据，阐明了 1-3 的结构。主要的皂苷成分为赤芍素 3-O-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖基-（1→3）-α-<小>L-鼠李糖基-（1→2）-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖苷（4）和赤芍素 3-O-（3、4-二-O-乙酰基-α-L-阿拉伯吡喃糖基）-(1→3)-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (5)，在剂量为 200 毫克/千克时，对血浆甘油三酯的升高有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.198

文献信息

• Structures of Acetylated Oleanane-Type Triterpene Saponins, Rarasaponins IV, V, and VI, and Anti-hyperlipidemic Constituents from the Pericarps of Sapindus rarak
  作者：Yasunobu Asao、Toshio Morikawa、Yuanyuan Xie、Masaki Okamoto、Makoto Hamao、Hisashi Matsuda、Osamu Muraoka、Dan Yuan、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.57.198

  日期：——

  The methanolic extract and its saponin fraction (methanol-eluted fraction) of the pericarps of Sapindus rarak DC. were found to suppress plasma triglyceride elevation in olive oil-treated mice. From the active fraction, three new acylated oleanane-type triterpene saponins, rarasaponins IV (1), V (2), and VI (3), were isolated. The structures of 1—3 were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. The principle saponin constituents, hederagenin 3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside (4) and hederagenin 3-O-(3,4-di-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside (5), showed inhibitory effects on plasma triglyceride elevation at a dose of 200 mg/kg, per os.

  研究发现，无患子（Sapindus rarak DC.）果皮的甲醇提取物及其皂苷部分（甲醇洗脱部分）可抑制橄榄油处理小鼠血浆甘油三酯的升高。从活性组分中分离出了三种新的酰化齐墩果烷型三萜皂甙，即无患子皂甙 IV（1）、V（2）和 VI（3）。根据化学和光谱证据，阐明了 1-3 的结构。主要的皂苷成分为赤芍素 3-O-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖基-（1→3）-α-<小>L-鼠李糖基-（1→2）-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖苷（4）和赤芍素 3-O-（3、4-二-O-乙酰基-α-L-阿拉伯吡喃糖基）-(1→3)-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (5)，在剂量为 200 毫克/千克时，对血浆甘油三酯的升高有抑制作用。