2-溴-6-碘苯酚 | 2040-86-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-6-碘苯酚
• 英文名称: 2-bromo-6-iodophenol
• CAS: 2040-86-0
• 化学式: C₆H₄BrIO
• 分子量: 298.906
• InChiKey: ZZBRPSNXUDZTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  214.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴苯酚	2-Bromophenol	95-56-7	C6H5BrO	173.009
  2-碘苯酚	2-Iodophenol	533-58-4	C6H5IO	220.01

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-碘苯酚 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(7-Methyl-1-benzofuran-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Benzofuranyl)quinuclidin-2-ene Derivatives:  Novel Muscarinic Antagonists

  摘要：

  A series of 26 derivatives of the novel muscarinic antagonist 3-(2-benzofuranyl) quinuclidin-2-ene (1) has been synthesized and evaluated for muscarinic and antimuscarinic properties. The affinity of the compounds was determined by competition experiments in homogenates of cerebral cortex, heart, parotid gland, and urinary bladder from guinea pigs using (-)-[H-3]-3-quinuclidinyl benzilate as the radioligand, and the antimuscarinic potency was determined in a functional assay on isolated guinea pig urinary bladder using carbachol as the agonist. The 5-fluorobenzofuranyl derivative was slightly more potent than 1. The 7-bromo-substituted 8 displayed a 14-fold tissue selectivity ratio for muscarinic receptors in the cortex versus the parotid gland. Comparative molecular field analysis and quantitative structure-activity relationship models were developed for this series of substituted benzofuranyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/jm950455c
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-6-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的定向邻锂化和异碘去甲硅烷基化反应合成卤代酚

  摘要：

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926462

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE C AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PROTÉINE KINASE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020176505A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present disclosure relates generally to certain diacylglycerol lactone compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by protein kinase C (PKC) agonists, such as HIV.

  本公开涉及某些二酰基甘油内酯化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过蛋白激酶C（PKC）激动剂调节的疾病、疾病或感染，如艾滋病。
• 一种芳香族化合物的卤化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN113620811B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。
• Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents
  作者：Xiuyun Sun、Xia Yao、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc02533h

  日期：——

  The first example to access ortho iodinated phenols using cyclic hypervalent iodine(iii) reagents through palladium(ii) catalyzed C–H activation has been developed via weak coordination. The reaction showed excellent regioselectivity, reactivity and good functional group tolerance. A unique mechanism was proposed.

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。
• Regioselective iodination of phenol and analogues using N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid
  作者：Pakorn Bovonsombat、Juthamard Leykajarakul、Chiraphorn Khan、Kawin Pla-on、Michael M. Krause、Pratheep Khanthapura、Rameez Ali、Niran Doowa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.128

  日期：2009.6

  Mild and highly regioselective monoiodination of phenol and analogues is achieved in high to excellent yields at room temperature with a combination of stoichiometric p-toluenesulfonic acid and N-iodosuccinimide.

  通过化学计量对-甲苯磺酸和N-碘代琥珀酰亚胺的组合，在室温下以高到极好的产率实现了苯酚和类似物的轻度和高度区域选择性的单碘化。
• Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions
  作者：James E. M. Booker、Alicia Boto、Gwydion H. Churchill、Clive P. Green、Matthew Ling、Graham Meek、Jaya Prabhakaran、David Sinclair、Alexander J. Blake、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b609604b

  日期：——

  In model studies towards the quaternary centre at the heart of diazonamide A (early structure 2; revised structure 1), cyclisations of the alkene-substituted iodoaryls 4, 13, 18 and 23, under Heck reaction conditions, were shown to lead to the corresponding benzodihydrofuran 5, benzofuranone 14 and the oxindoles 19 and 24 respectively, in 50–80% yield. Further manipulation of the benzodihydrofuran 5 then led to the intermediates 30, 33 and 39, which make up parts of the oxazole–indole heterocyclic core in diazonamide A. Attempts to perform a corresponding 13-exo-trig Heck cyclisation from the precursor 46a, prepared from 44 and 45, leading to 47 were not successful. A similar outcome was obtained during attempts to effect Heck cyclisations from the ester 57 and the related ether 59. Treatment of the chromene-substituted iodoaryl 62 with Pd(OAc)2, PPh3 and Ag2CO3 led to the spirocycle 64 as a crystalline solid. X-Ray crystal structure analysis established that the quaternary centre in 64 had the same configuration as that present in diazonamide A (1).

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。