1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol | 24578-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol
• 英文别名: 1-Amino-1,4-anhydro-1-desoxy-D-glucit；2-(1,2-Dihydroxyethyl)pyrrolidine-3,4-diol；(2R,3S,4S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 24578-06-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: RVNSAAIWCWTCTJ-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1,4-acetylimino-1,4-dideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  葡糖苷酶抑制剂1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇通过其1,4-二甲磺酸盐转化为1-叠氮基-4-甲磺酸盐，在脱保护并用氢氧化钡处理后，得到9：1的糖基。相应的3，4-和4，5-脱水衍生物的混合物。通过在甲醇中以甲酸铵和Pd / C为催化剂的转移氢化反应来还原该混合物，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇（4），其结构经1H-nmr乙酰化后证明光谱学。化合物4是有效的α-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 7 X 10（-4）M）和次要的β-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 1.25 X 10（-4）M），并抑制β-D-半乳糖苷酶非竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90194-0
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 锂硼氢 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidines from sugar lactomes: Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol from d-galactonolactone and syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol, 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol, and (2s,3r,4s)-3,4-dihydroxyproline from d-gulonolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81716-6

文献信息

• [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN
  申请人：FLORIDA INT UNIV BOARD TRUSTEES

  公开号：WO2012174511A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。
• A short, versatile approach to polyhydroxylated pyrrolidines utilizing a reductive elimination-reductive amination as a key step
  作者：Ronald C Bernotas

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87010-w

  日期：1990.1

  An efficient synthesis of epimeric alpha-vinyl pyrrolidines starting from methyl 4,6--benzylidene gluco- and galactopyranosides gave ready access to hydroxylated pyrrolidines.

  由甲基4，6-亚苄基葡萄糖和吡喃半乳糖苷开始的高效异构体α-乙烯基吡咯烷酮的合成容易获得羟基化的吡咯烷酮。
• Open-chain acetonides of D-galactono-1,4-lactone as starting materials for pyrrolidines, azepanes and 5-azidomethyltetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for polyhydroxylated nylon and for tetrahydrofuran carbopeptoids
  作者：Daniel D. Long、Rebecca J. E. Stetz、Robert J. Nash、Daniel G. Marquess、Janet D. Lloyd、Ana L. Winters、Naoki Asano、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/a809807g

  日期：——

  Treatment of D-galactono-1,4-lactone with dimethoxypropane in acetone in the presence of tosic acid forms methyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactonate 6 (with only the secondary hydroxy group at C-4 unprotected) and methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactonate 5 (with only the primary hydroxy group at C-6 unprotected) in yields of 20% and 78%, respectively. The value of such easily accessible intermediates is illustrated by the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol 16 (a pyrrolidine), and for the efficient preparation of 6-azido-6-deoxy-D-galactono-1,4-lactone 22. The conversion of 22 to a seven-membered galactonolactam 21 (a tetrahydroxycaprolactam) may provide access to hydroxylated nylon polymers. The galactonolactam 21 has no significant inhibitory effect on a number of glycosidases. Reaction of 22 with triflic anhydride gives two epimeric 5-(azidomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylates which provide starting materials for two series of carbopeptoids, one of which probably has a helical structure and the other a structure reminiscent of a β-turn.

  在丙酮中，在二甲氧基丙烷和托西酸的作用下，D-半乳糖酸-1,4-内酯可分别生成20%和78%的甲基2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯6（仅C-4上的次羟基未受保护）和甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯5（仅C-6上的主羟基未受保护）。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇16（一种吡咯烷）的合成以及6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖酸-1,4-内酯22的高效制备都说明了这种易得中间体的价值。将22转化为七元半乳糖内酰胺21（一种四羟基己内酰胺）可得到羟基化尼龙聚合物。半乳糖内酰胺21对多种糖苷酶没有明显的抑制作用。22与三氟甲磺酸酐反应可生成两种外消旋5-（叠氮甲基）四氢呋喃-2-羧酸酯，它们可作为两种系列碳青霉烯类药物的起始原料
• Synthesis and investigation of polyhydroxylated pyrrolidine derivatives as novel chemotypes showing dual activity as glucosidase and aldose reductase inhibitors
  作者：Lorenzo Guazzelli、Felicia D'Andrea、Stefania Sartini、Francesco Giorgelli、Gianluca Confini、Luca Quattrini、Ilaria Piano、Susanna Nencetti、Elisabetta Orlandini、Claudia Gargini、Concettina La Motta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103298

  日期：2019.11

  Diabetes is a multi-factorial disorder that should be treated with multi-effective compounds. Here we describe the access to polyhydroxylated pyrrolidines, belonging to the d-gluco and d-galacto series, through aminocyclization reactions of two differentially protected d-xylo-hexos-4-ulose derivatives. The prepared compounds proved to inhibit both alpha-glucosidase, responsible for the emergence of

  糖尿病是一种多因素疾病，应使用多种有效化合物治疗。在这里，我们描述了获得多羟基吡咯烷，属于d -葡萄糖和d -半乳糖系列，通过两个差异保护的aminocyclization反应d -低聚木糖-hexos-4酮糖的衍生物。所制备的化合物被证实既抑制了导致高血糖尖峰出现的α-葡萄糖苷酶，又抑制了糖尿病组织异常发展的醛糖还原酶。因此，它们显示出双重抑制谱，被认为是糖尿病治疗的理想选择。明显地，化合物17b 当在类似感光体的661w细胞系中进行测试时，可减少细胞死亡的过程并恢复氧化应激的生理水平，从而证明在糖尿病性视网膜病变的体外模型中有效。
• 2-Methylthiopyrrolidines and Their Use for Modulating Bacterial Quorum Sensing
  申请人：Malladi Venkata L.

  公开号：US20140128446A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌群体感应中的应用。