5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone | 440339-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 440339-54-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: SQLCHUZWWIUMLW-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone 在 diisoamyl borane 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal的合成p - （1→3）-β-d-Gal的p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的，四糖组分克氏锥虫的粘蛋白

  摘要：

  游离β-d-Gal的合成p（1→3）-β-d-Gal的- p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的和描述了先前已经通过还原性β-消除克氏锥虫糖蛋白分离的相应的糖醇。会聚路径通过冷凝β-d-Gal的的受体衍生物设想˚F - （1→4）-D-GlcNAc的具有β-d-Gal的供体衍生物p - （1→3）-D-半乳糖p。三氯乙酰亚胺酸盐方法以及SnCl 4促进的缩合用于引入半乳糖呋喃糖基单元。另一方面，用糖基-醛糖内酯方法，然后用二异戊基硼烷还原内酯，再异构化为半乳糖吡喃糖构型，得到供体衍生物，其通过三氯乙酰亚氨酸酯方法缩合。此外，对于引入β-d-Gal的的合成子p - （1→3）-D-半乳糖˚F单元进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01226-7
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-d-Galp-(1→3)-β-d-Galf-(1→3)-d-Man, a Terminal Trisaccharide of Leishmania Type-2 Glycoinositolphospholipids

  摘要：

  The synthesis of alpha-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galf-(1-->3)-D-Man, present in the type-2 glycoinositolphospholipids and in the core of the lipophosphoglycan of Leishmania, is described. The glycosyl aldonolactone approach, followed by reduction of the lactone with diisoamylborane, was utilized for the introduction of the internal galactofuranosyl unit and the trichloroacetimidate method for the O-glycosidation reaction. A high-yield synthesis of the O-D-Galf-(1-->3)-D-Man unit, also present in the lipopeptidophosphoglycan of Trypanosoma cruzi, is reported.

  DOI：

  10.1021/jo016290z

文献信息

• Synthesis of β-d-Galp-(1→3)-β-d-Galp-(1→6)-[β-d-Galf-(1→4)]-d-GlcNAc, a tetrasaccharide component of mucins of Trypanosoma cruzi
  作者：Carola Gallo-Rodriguez、M.Agustina Gil-Libarona、Verónica M Mendoza、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01226-7

  日期：2002.11

  The synthesis of free β-d-Galp-(1→3)-β-d-Galp-(1→6)-[β-d-Galf-(1→4)]-d-GlcNAc and the corresponding alditol which has been previously isolated by reductive β-elimination of Trypanosoma cruzi glycoproteins are described. A convergent route was envisioned by condensing an acceptor derivative of β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc with a donor derivative of β-d-Galp-(1→3)-d-Galp. The trichloroacetimidate method, as

  游离β-d-Gal的合成p（1→3）-β-d-Gal的- p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的和描述了先前已经通过还原性β-消除克氏锥虫糖蛋白分离的相应的糖醇。会聚路径通过冷凝β-d-Gal的的受体衍生物设想˚F - （1→4）-D-GlcNAc的具有β-d-Gal的供体衍生物p - （1→3）-D-半乳糖p。三氯乙酰亚胺酸盐方法以及SnCl 4促进的缩合用于引入半乳糖呋喃糖基单元。另一方面，用糖基-醛糖内酯方法，然后用二异戊基硼烷还原内酯，再异构化为半乳糖吡喃糖构型，得到供体衍生物，其通过三氯乙酰亚氨酸酯方法缩合。此外，对于引入β-d-Gal的的合成子p - （1→3）-D-半乳糖˚F单元进行说明。
• Synthesis of α-<scp>d</scp>-Gal<i>p</i>-(1→3)-β-<scp>d</scp>-Gal<i>f</i>-(1→3)-<scp>d</scp>-Man, a Terminal Trisaccharide of <i>Leishmania</i> Type-2 Glycoinositolphospholipids
  作者：Lucia Gandolfi-Donadio、Carola Gallo-Rodriguez、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1021/jo016290z

  日期：2002.6.1

  The synthesis of alpha-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galf-(1-->3)-D-Man, present in the type-2 glycoinositolphospholipids and in the core of the lipophosphoglycan of Leishmania, is described. The glycosyl aldonolactone approach, followed by reduction of the lactone with diisoamylborane, was utilized for the introduction of the internal galactofuranosyl unit and the trichloroacetimidate method for the O-glycosidation reaction. A high-yield synthesis of the O-D-Galf-(1-->3)-D-Man unit, also present in the lipopeptidophosphoglycan of Trypanosoma cruzi, is reported.