2-acetyl-sumanene | 1447929-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-sumanene
• 英文别名: 1-(2-Heptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1,3,6(18),7,9(17),11(16),12,14,19-nonaenyl)ethanone；1-(2-heptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1,3,6(18),7,9(17),11(16),12,14,19-nonaenyl)ethanone
• CAS: 1447929-49-8
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: ZOYKNQSGJIYOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-sumanene 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Heptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1,3,6(18),7,9(17),11(16),12,14,19-nonaen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基sumanmanene的合成和羟基取代基对碗反转动力学和电子结构的影响

  摘要：

  羟基sumanmanene是由酰基Ba烷通过Baeyer-Villiger氧化法合成的。DFT计算预测，羟基苏曼烯比原始苏南烯具有更高的碗转化能和更深的碗结构。通过2D-EXSY NMR测量以实验方式确定羟基sumanene的碗转化能为21.2kcal / mol。能量大于原始的Suanene（20.3 kcal / mol），与计算结果相符。电化学测量表明，羟基sumanene的HOMO含量高于sumanene，这证实了碗骨架中酚类功能的富电子特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02046
• 作为产物：
  描述：

  三环戊二烯并三亚苯基 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-acetyl-sumanene
  参考文献：
  名称：

  芳香亲电取代反应合成取代苏曼烯

  摘要：

  研究了苏马烯的亲电取代反应。通过分离所有区域异构体，选择性地制备了单、二和三取代的苏曼烯。区域选择性是...

  DOI：

  10.1246/cl.121273

文献信息

• Synthesis of Substituted Sumanenes by Aromatic Electrophilic Substitution Reactions
  作者：Binod Babu Shrestha、Sangita Karanjit、Gautam Panda、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.121273

  日期：2013.4.5

  Electrophilic substitution reactions of sumanene were studied. Mono-, di-, and trisubstituted sumanenes were selectively prepared with the separation of all regioisomers. The regioselectivity was p...

  研究了苏马烯的亲电取代反应。通过分离所有区域异构体，选择性地制备了单、二和三取代的苏曼烯。区域选择性是...
• Synthesis of Hydroxysumanene and Substituent Effect of Hydroxy Group on Bowl Inversion Dynamics and Electronic Structure
  作者：Niti Ngamsomprasert、Gautam Panda、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02046

  日期：2016.12.2

  Hydroxysumanene was synthesized from acylsumanenes by Baeyer–Villiger oxidation. DFT calculation predicted the higher bowl inversion energy and deeper bowl structure of hydroxysumanene than those of pristine sumanene. The bowl inversion energy of hydroxysumanene was experimentally determined by 2D-EXSY NMR measurement as 21.2 kcal/mol. The energy was larger than that of pristine sumanene (20.3 kcal/mol)

  羟基sumanmanene是由酰基Ba烷通过Baeyer-Villiger氧化法合成的。DFT计算预测，羟基苏曼烯比原始苏南烯具有更高的碗转化能和更深的碗结构。通过2D-EXSY NMR测量以实验方式确定羟基sumanene的碗转化能为21.2kcal / mol。能量大于原始的Suanene（20.3 kcal / mol），与计算结果相符。电化学测量表明，羟基sumanene的HOMO含量高于sumanene，这证实了碗骨架中酚类功能的富电子特性。