5,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-hexono-1,4-lactone | 129151-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: 5-[(2R)-oxiran-2-yl]-(5R)-2H,3H,4H-2-furanone；(4R,5R)-5,6-epoxy-4-hexanolide；(5R)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 129151-43-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: ZHSREEZDXFCRLR-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-hexono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R,R')-tetrahydro<2,2'-bifuran>-5,5'(2H,2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a008
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a008

文献信息

• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part I. Synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01032-u

  日期：1995.2

  From D-isoascorbic acid, via a formal bis-epoxide equivalent with a C-2 axis of symmetry, two possible syntheses of the (−)-Muricatacin are described.

  从D-异抗坏血酸，通过具有C-2对称轴的形式双环氧化合物，描述了（-）-Muricatacin的两种可能的合成方法。
• The sulfinyl moiety as an intramolecular nucleophile. Part 3: Synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Sadagopan Raghavan、S.C. Joseph

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00782-6

  日期：2003.1

  A short, efficient and highly stereoselective synthesis of (−)-(R,R)-muricatacin is reported. The key steps include a highly diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide to a β-hydroxy sulfoxide, regio- and stereoselective bromohydration of an olefin employing the sulfinyl group as an internal nucleophile and chemoselective reduction of a double bond in the presence of a halogen atom.

  据报道，（-）-（R，R）-muricatacin的短而有效且高度立体选择性的合成。关键步骤包括将β-酮亚砜高度非对映选择性还原为β-羟基亚砜，使用亚磺酰基作为内部亲核试剂对烯烃进行区域和立体选择性溴化以及在卤素原子存在下对双键进行化学选择性还原。
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.;CLAESSEN, RON;KOTEN, A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5336-5344
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.、CLAESSEN, RON、KOTEN, A+

  DOI：——

  日期：——
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Cornelis W. M. Dapperens、Ron Claessen、Annemiek M. J. Koten、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00306a008

  日期：1990.9