2,4-diamino-5,6-dihydro-6-methylpyrido<2,3-d>pyrimidin-7(8H)-one | 97934-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-diamino-5,6-dihydro-6-methylpyrido<2,3-d>pyrimidin-7(8H)-one
• 英文别名: 2,4-diamino-5,6-dihydro-6-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one；2,4-diamino-6-methyl-6,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 97934-11-7
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: OEODBVKSUHGCCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5,6-dihydro-6-methylpyrido<2,3-d>pyrimidin-7(8H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到4-Amino-6-methyl-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  An Unequivocal Synthesis of 4-Amino-1,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diones and 2-Amino-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones

  摘要：

  一种无歧义的程序集，用于从α，β-不饱和酯1最多经过四个步骤合成4-氨基-1,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二酮（7）和2-氨基-3,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮（8）。因此，2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶3的酸水解产生4-氨基-2-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶7，而Michael加合物9（由1和氰乙酸甲酯反应形成）与胍嘧啶的环化则得到相应的2-氨基-4-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶8。这两种异构体也可通过4-氨基-2-溴和2-氨基-4-溴-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮5和6的水解分别获得。

  DOI：

  10.1135/cccc19960901
• 作为产物：
  描述：

  胍 、 2-methoxy-5-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile 在 sodium 作用下， 生成 2,4-diamino-5,6-dihydro-6-methylpyrido<2,3-d>pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Victory, Pedro; Nomen, Rosa; Colomina, Octavio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1135 - 1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Hydrolysis of 2,4-Diaminopyrimidine Systems:  A Theoretical and Experimental Insight into an Old Rule
  作者：J. Teixidó、J. I. Borrell、C. Colominas、X. Deupí、J. L. Matallana、J. L. Falcó、B. Martinez-Teipel

  DOI：10.1021/jo0056390

  日期：2001.1.1

  unexpectedly afforded exclusively the 4-amino-2-oxopyrimidine isomer (3). In this paper, we present the experimental work and ab initio calculations carried out to understand this discrepancy. As a part of such study, eight compounds containing a 2,4-diaminopyrimidine moiety were calculated in gas phase and in aqueous solution, and some acid hydrolyses were reexamined. Results showed that the presence of an

  缩合的2，4-二氨基嘧啶体系（1）中氨基的水解已被用作合成羰基取代的嘧啶的常用方法。特别地，用6M HCl处理通常仅产生2-氨基-4-氧代嘧啶异构体（2）。在我们的工作中，我们发现某些缩合的2,4-二氨基嘧啶体系中存在的氨基的水解出乎意料地提供了4-氨基-2-氧嘧啶异构体（3）。在本文中，我们介绍了为理解这一差异而进行的实验工作和从头算。作为此类研究的一部分，在气相和水溶液中计算了8种含有2,4-二氨基嘧啶部分的化合物，并对某些酸水解进行了重新检查。结果表明，存在供电子氮与2的C6连接
• A three-component synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Núria Mont、Jordi Teixidó、José I Borrell、C.Oliver Kappe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01306-6

  日期：2003.7

  A new, high yield multicomponent reaction providing multifunctionalized pyrido[2,3-d]pyrimidines in a microwave-assisted one-pot cyclocondensation of alpha,beta-unsaturated esters, amidine systems and malononitrile (or ethyl cyanoacetate) is described (the 'Victory' reaction). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VICTORY, PEDRO;CRESPO, ANA;NOMEN, ROSA;BORRELL, JOSE I., AFINIDAD, 46,(1989) N20, C. 107-113
  作者：VICTORY, PEDRO、CRESPO, ANA、NOMEN, ROSA、BORRELL, JOSE I.

  DOI：——

  日期：——
• VICTORY, P.;NOMEN, R.;COLOMINA, O.;GARRIGA, M.;CRESPO, A., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 5, 1135-1141
  作者：VICTORY, P.、NOMEN, R.、COLOMINA, O.、GARRIGA, M.、CRESPO, A.

  DOI：——

  日期：——