3,5-O-benzylidene-D-gulonolactone | 201995-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-D-gulonolactone
• 英文别名: (2R,4R,4aS,7R,7aS)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 201995-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: IBAALWNGRRDOCS-CFDXXZMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-D-gulonolactone 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 lithium triethoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK-506的合成研究：多羰基区域的构建

  摘要：

  天然产物FK-506的C10C17片段是从L-古洛糖立体选择性合成的。描述了C1 = C17片段的修饰方法和C9羰基的安装方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10533-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到3,5-O-benzylidene-D-gulonolactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS
  申请人：MNL PHARMA LTD

  公开号：WO2006008493A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A process for the production of a polyhydroxylated bicyclic (e.g. pyrrolizidine such as casuarine (10), indolizidine or quinolizidine) alkaloid comprises the cyclisation of a pyrrolidine or piperidine intermediate having three or more free hydroxyl groups.

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。
• Synthetic studies on the immunosuppressive agent FK-506: Construction of the polycarbonyl region
  作者：Kathleen M. Rupprecht、Robert K. Baker、Joshua Boger、Alita A. Davis、Paul J. Hodges、Joanne F. Kinneary

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10533-0

  日期：1998.1

  The C10C17 fragment of the natural product, FK-506, has been stereoselectively synthesized from L-gulose. Methods for elaboration to the C1C17 fragment and installation of the C9 carbonyl group are described.

  天然产物FK-506的C10C17片段是从L-古洛糖立体选择性合成的。描述了C1 = C17片段的修饰方法和C9羰基的安装方法。