ethyl 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine-2-carboxylate | 245091-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,6,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine-2-carboxylate；4-ethoxycarbonyldibenzo-24-crown-8 ether；Ethyl 2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12(17),13,15,28,30-hexaene-14-carboxylate
• CAS: 245091-59-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₀
• 分子量: 520.577
• InChiKey: NCIUYLOULJKAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine-2-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloromethylenedibenzo-24-crown-8 ether
  参考文献：
  名称：

  在可转换的和灵活的[2]轮烷中涉及萘二甲酰亚胺发色团的光诱导电子转移。

  摘要：

  轮烷中环和轴分子组分的互锁提供了一种在同一分子实体中结合发色，电子给体和电子受体部分的方法，以重现光合反应中心的特征。为此，在300 fs-10 ns的时间窗口中，通过稳态和时间分辨的吸收和发光光谱实验，研究了嵌入到多个基于轮烷的二元化合物中的1,8-萘二甲酰亚胺生色团的光致电子转移过程。 。设计并合成了围绕二烷基铵/二苯并[24]皇冠-8醚超分子基序构建的不同轮烷，以破译关键结构因素的相关性，例如铵皇冠化合物识别的化学失活，存在用于沿着车轴的环，以及吩噻嗪电子供体对大环的共价官能化。实际上，这些化合物的构象自由性引起了光诱导的丰富的动力学行为，并且可能为研究和理解在复杂的（生物）分子结构中发生的现象提供了机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201904155
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 ethyl 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在可转换的和灵活的[2]轮烷中涉及萘二甲酰亚胺发色团的光诱导电子转移。

  摘要：

  轮烷中环和轴分子组分的互锁提供了一种在同一分子实体中结合发色，电子给体和电子受体部分的方法，以重现光合反应中心的特征。为此，在300 fs-10 ns的时间窗口中，通过稳态和时间分辨的吸收和发光光谱实验，研究了嵌入到多个基于轮烷的二元化合物中的1,8-萘二甲酰亚胺生色团的光致电子转移过程。 。设计并合成了围绕二烷基铵/二苯并[24]皇冠-8醚超分子基序构建的不同轮烷，以破译关键结构因素的相关性，例如铵皇冠化合物识别的化学失活，存在用于沿着车轴的环，以及吩噻嗪电子供体对大环的共价官能化。实际上，这些化合物的构象自由性引起了光诱导的丰富的动力学行为，并且可能为研究和理解在复杂的（生物）分子结构中发生的现象提供了机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201904155

文献信息

• Dual Polyrotaxane: One-pot Synthesis of Topological Polymer by Using Metathesis Reaction
  作者：Kazuhiro Yamabuki、Yukio Isobe、Kenjiro Onimura、Tsutomu Oishi

  DOI：10.1246/cl.2007.1196

  日期：2007.10.5

  The topological polyrotaxane was built from an ammonium salt as an axle component bearing one olefin and one bulky unit at the end of chain and the derivative of dibenzo-24-crown-8 (DB24C8) as a wheel component having one terminal olefin. In this system, two kinds of reactions work at the same time as a driving force of the polymer construction. One is the inclusion reaction between the ammonium salt part of axle and the wheel, another is metathesis reaction between olefins of the axle and olefins of the wheel.

  拓扑多轮烷的构建基于一种作为轴成分的铵盐，该铵盐在链的末端含有一个烯烃和一个庞大的单元，以及以一个末端烯烃为特征的二苯并-24-冠-8（DB24C8）衍生物作为轮成分。在这个体系中，两种反应同时作为构建聚合物的驱动力。一种是轴的铵盐部分与轮之间的包结反应，另一种是轴的烯烃与轮的烯烃之间的复分解反应。
• Reversible self-assembly of dendrimer based on polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS)
  作者：Xin Wang、Vuthichai Ervithayasuporn、Yanhong Zhang、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/c0cc03359f

  日期：——

  acid-base switchable dendritic complex was constructed by self-assembly between dibenzo-24-crown-8 terminated T(10)-POSS dendrimer and dibenzylammonium hexafluorophosphate salt based on T(8)-POSS. The formation and its threading-dethreading property were characterized by (1)H NMR and UV-visible absorption spectroscopy.

  通过自组装在二苯并24-24冠8封端的T（10）-POSS树状聚合物和基于T（8）-POSS的六氟磷酸二苄基铵盐之间构建自酸基可转换树状复合物。通过（1）1 H NMR和UV-可见吸收光谱表征其形成及其穿线-脱线性能。
• Synthesis of [60]fullerene-functionalized rotaxanes
  作者：Hisahiro Sasabe、Kei-ichiro Ikeshita、G. Abraham Rajkumar、Nobuhiro Watanabe、Nobuhiro Kihara、Yoshio Furusho、Kazuhiko Mizuno、Akiya Ogawa、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.149

  日期：2006.2

  Synthesis of [60]fullerene (C60)-functionalized rotaxanes via Diels–Alder reactions with C60 is described. Diels–Alder reaction of C60 and sulfolene moiety as masked diene attached on the wheels of rotaxanes results in high yields of C60 incorporation. Rotaxanes are prepared by tin-catalyzed urethane-forming end-capping reaction with isocyanate of pseudorotaxane having the wheel carrying C60 functionality

  描述了通过Diels–Alder与C 60反应合成[60]富勒烯（C 60）-官能化轮烷的方法。Diels-C 60和环戊烷轮子上附着的被掩蔽的二烯所形成的亚砜部分的Diels-Alder反应导致C 60的掺入量很高。轮烷是通过锡催化氨基甲酸酯与端轮烷的异氰酸酯的端基封端反应而制备的，轮烷具有Diels-Alder反应引入的带有C 60官能度的轮子。Diels–Alder反应是通过C 60和假轮烷中带有端基的伪轮烷的端基反应（作为掩蔽的二烯）完成的。各种C 60这些Diels-Alder规程以中等到良好的收率制备了含[2]轮烷的化合物。
• Structural Changes of a Doubly Spin-Labeled Chemically Driven Molecular Shuttle Probed by PELDOR Spectroscopy
  作者：Paola Franchi、Valentina Bleve、Elisabetta Mezzina、Christian Schäfer、Giulio Ragazzon、Marco Albertini、Donatella Carbonera、Alberto Credi、Marilena Di Valentin、Marco Lucarini

  DOI：10.1002/chem.201601407

  日期：2016.6.20

  rearrangements associated with stimuli‐induced molecular movements is of utmost importance for understanding the operation of molecular machines. Pulsed electron–electron double resonance (PELDOR) was employed to monitor the geometrical changes arising upon chemical switching of a [2]rotaxane that behaves as an acid–base‐controlled molecular shuttle. To this aim, the rotaxane was endowed with stable nitroxide radical

  获得与刺激引起的分子运动有关的结构重排的详细信息对于理解分子机器的操作至关重要。脉冲电子-电子双共振（PELDOR）被用来监测由于[2]轮烷的化学转换而引起的几何变化，该[2]轮烷的行为是酸碱控制的分子穿梭。为此，轮烷在环和轴组件中均具有稳定的氮氧化物自由基单元。PELDOR数据与分子动力学计算的结合表明，在所研究的轮烷中，由于添加了碱而引起的沿轴的环位移不会显着改变氮氧化物标记之间的距离，但伴随着深刻的变化在大循环采用的几何形状中。
• Synthesis of Dibenzo-24-crown-8 Conjugated Chitosan with Different Amide Bond Coupling Methods
  作者：Da-Ming Wang、Tomonari Tanaka、Takashi Aoki、Yuji Aso、Hideaki Minami、Hitomi Ohara

  DOI：10.2174/1570178614666171023155734

  日期：2018.2.7

  three different methods: two dehydrative condensing reactions with dibenzo-24-crown-8 having a COOH group and the use of an activated ester derivative of dibenzo-24-crown-8. Methods: Three methods, i.e., the reactions of dibenzo-24-crown-8 having a COOH group with either EDC-1-hydroxybenzotriazole (HOBt) or EDC-N-hydroxysuccinimide (NHS) and the reaction using the succinimide-activated ester of dibenzo-24-crown-8

  背景：壳聚糖是众所周知的金属螯合剂，用于在接近中性的条件下去除金属离子。壳聚糖的化学改性已引起人们关注，以改善其金属离子吸附性能。最近，合成了二苯并-24-冠-8衍生物，并据报道与诸如铯的金属离子螯合。然而，到目前为止，据我们所知，尚无关于使用二苯并-24-冠-8改性壳聚糖的报道。在本文中，通过三种不同的方法研究了通过在水溶液中与二苯并24-冠-8部分酰胺形成酰胺而对壳聚糖上的氨基进行的修饰：与具有COOH基的二苯并-24-冠-8的两个脱水缩合反应和二苯并24-冠-8的活化酯衍生物的用途。 方法：三种方法，即具有COOH基团的二苯并24-crown-8与EDC-1-羟基苯并三唑（HOBt）或EDC-N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）的反应以及使用琥珀酰亚胺活化的酯的反应在壳聚糖上比较了dibenzo-24-crown-8。制备的壳聚糖-二苯并-24-冠-8缀合物通过1 H NMR和IR光谱表征。通过1