ethyl {[6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-yl]amino}acetate | 1613081-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl {[6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-yl]amino}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[[6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-2-yl]amino]acetate；ethyl 2-[[6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-2-yl]amino]acetate
• CAS: 1613081-82-5
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 359.812
• InChiKey: OGKLVSUXVLGSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 ethyl {[6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-yl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-亚硝基苯胺与α-异氰酸酯的新型环化反应。一锅二步制取2-苯并咪唑取代的α-氨基酸酯

  摘要：

  BF 3促进的异氰酸酯到N-芳基-2-亚硝基苯胺的两个氮原子上的α-加成反应生成3- N-羟基-（2-烷基亚氨基）苯并咪唑衍生物的稳定BF 3-络合物，在用Zn还原后在AcOH中生成1 - N-芳基-2-烷基氨基苯并咪唑。使用从α-氨基酸的酯衍生的异氰化物，一锅操作即可有效地进行这一两步环化。后者的手性在反应中不受影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.030

文献信息

• A novel annulation reaction of N-substituted-2-nitrosoanilines with esters of α-isocyano acids. A one-pot, two-step route to 2-benzimidazole-substituted esters of α-amino acids
  作者：Robert Bujok、Piotr Cmoch、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.030

  日期：2014.6

  e derivatives, which, after reduction with Zn in AcOH produce 1-N-aryl-2-alkylaminobenzimidazoles. This two-step annulation proceeds efficiently in a one-pot protocol with isocyanides derived from esters of α-amino acids. The chirality of the latter remains unaffected in the reaction.

  BF 3促进的异氰酸酯到N-芳基-2-亚硝基苯胺的两个氮原子上的α-加成反应生成3- N-羟基-（2-烷基亚氨基）苯并咪唑衍生物的稳定BF 3-络合物，在用Zn还原后在AcOH中生成1 - N-芳基-2-烷基氨基苯并咪唑。使用从α-氨基酸的酯衍生的异氰化物，一锅操作即可有效地进行这一两步环化。后者的手性在反应中不受影响。