((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 116180-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: 6-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucitol；[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 116180-60-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: NYRAALXXZIFOQZ-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 DOWEX 50WX₈-200 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到1-deoxy-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖庚酸中的三丙酮化物在d-葡萄糖，6-脱氧-d-葡萄糖，1-葡萄糖，6-脱氧-l-葡萄糖和相关糖的可扩展合成中

  摘要：

  易于分离衍生自葡庚糖酸甲酯的三丙酮化物的汽油可溶性丙酮化物，可扩展合成包含1-葡萄糖或d-果糖结构基序且在己糖C6或C1位置具有任何氧化水平的稀有糖，通常无需色谱法：中观- d -glycero- d -guloheptitol分两步提供是一个理想的切入点生物技术生产庚糖的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02041
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 potassium tert-butylate 、 phosphorus pentoxide 、 镍 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-anamarine from (R,R)-tartrate and D-gulonolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96881-3

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of Anamarine and Its Analogues
  作者：Dong Gao、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo051681p

  日期：2005.11.1

  The enantioselective synthesis of anamarine has been achieved in 21 steps. The route relies on enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of dienoate ester and zinc borohydride reduction to establish the C-8-C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route has also been used to prepare two diastereoisomers of anamarine in 14 steps.
• LORENZ, KLAUS;LICHTENTHALER, FRIEDER W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6437-6440
  作者：LORENZ, KLAUS、LICHTENTHALER, FRIEDER W.

  DOI：——

  日期：——
• A convergent total synthesis of (+)-anamarine from (R,R)-tartrate and D-gulonolactone
  作者：Klaus Lorenz、Frieder W. Lichtenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96881-3

  日期：1987.1
• Triacetonide of Glucoheptonic Acid in the Scalable Syntheses of <scp>d</scp>-Gulose, 6-Deoxy-<scp>d</scp>-gulose, <scp>l</scp>-Glucose, 6-Deoxy-<scp>l</scp>-glucose, and Related Sugars
  作者：Zilei Liu、Akihide Yoshihara、Sarah F. Jenkinson、Mark R. Wormald、Ramón J. Estévez、George W. J. Fleet、Ken Izumori

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02041

  日期：2016.8.19

  Ease of separation of petrol-soluble acetonides derived from the triacetonide of methyl glucoheptonate allows scalable syntheses of rare sugars containing the l-gluco or d-gulo structural motif with any oxidation level at the C6 or C1 position of the hexose, usually without chromatography: meso-d-glycero-d-guloheptitol available in two steps is an ideal entry point for the study of the biotechnological

  易于分离衍生自葡庚糖酸甲酯的三丙酮化物的汽油可溶性丙酮化物，可扩展合成包含1-葡萄糖或d-果糖结构基序且在己糖C6或C1位置具有任何氧化水平的稀有糖，通常无需色谱法：中观- d -glycero- d -guloheptitol分两步提供是一个理想的切入点生物技术生产庚糖的研究。