5-chloro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 91322-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；5-chloro-3-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 91322-01-9
• 化学式: C₁₀H₆ClN₅
• 分子量: 231.644
• InChiKey: NKIVLXGSBRGGMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. IX. Reactions of 5-chloro- and 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with C-nucleophiles.

  摘要：

  5- (甲磺酰基) -3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶 (2) 与氰化钾的亲核取代反应顺利进行，得到 3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-5-甲腈 (6)、2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-甲腈（6），但 5-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）没有发生同样的反应。在氢化钠存在下，化合物 1 和 2 与氰基乙酸乙酯在四氢呋喃中发生反应，生成 α-氰基-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-乙酸乙酯（7）。当乙酰酮用作酮时，它穿过 C7，N6-双键，分别得到 7-丙酮基-5-氯-6，7-二氢-（8a）和 7-丙酮基-6，7-二氢-5-（甲磺酰基）-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（8b），但产率较低。1 与格氏试剂反应会生成加成产物，如 7-烷基化的 5-氯-6，7-二氢-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（9a-e）。用格氏试剂取代 2 的甲磺酰基，可得到相应的 5-烷基化 3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（11a-e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1731
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N4-phenylpyrimidine-4,5-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-chloro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4803 - 4812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazolo[4,5-d]pyrimidines. X. Halogen-Metal Exchange Reaction of 7-Halo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.
  作者：Ken-ichi TANJI、Hiroyuki KATO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.39.2793

  日期：——

  The amino group at the 7-position on the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine ring was converted into halogen atoms by treatment with isopentyl nitrite in halomethanes, in satisfactory yields. The halogen-metal exchange reaction between 7-iodo-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (2) and butyllithium in the presence of N, N, N', N'-tetramethylethylenediamine proceeded, giving the 7-lithio compound (9). The lithio compound (9) reacted smoothly with electrophiles to give the corresponding 7-substituted compounds (15-18). On the other hand, the reaction of 7-chloro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (1) with butyllithium gave the ring fission product, 5-amino-1-phenyl-1H-1, 2, 3-triazole-4-carbonitrile (14).

  通过在卤代甲烷中使用亚硝酸异戊酯处理，3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶环上位于 7 位的氨基被转化为卤素原子，产率令人满意。在 N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下，7-碘-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（2）与丁锂发生卤金属交换反应，得到 7-硫代化合物（9）。硫代锂化合物 (9) 与亲电物顺利反应，得到相应的 7-取代化合物 (15-18)。另一方面，7-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）与丁锂反应得到了环裂变产物 5-氨基-1-苯基-1H-1，2，3-三唑-4-甲腈（14）。
• Triazolo[4,5-d]pyrimidines. XI. Halogen-Metal Exchange Reaction of 5-Halo-3H-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.
  作者：Ken-ichi TANJI、Hiroyuki KATO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.39.3037

  日期：——

  The amino group at the 5-position on the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (triazolopyrimidine) ring was converted into a halogen atom by treatment with isopentyl nitrite in halomethanes in satisfactory yields.The 5-halotriazolopyrimidines not having a substituent at the 7-position reacted with butyllithium to give 7-butyl-6, 7-dihydro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines by addition of butyllithium across the C7, N6-double bond. In the case of the 7-substituted 5-halotriazolopyrimidines, the halogen-metal exchange reaction proceeded and the resultant 5-lithio compound reacted with electrophiles to give the 5-substituted triazolopyrimidines.

  通过在卤代甲烷中用亚硝酸异戊酯处理，将 3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（三唑并嘧啶）环上 5 位的氨基转化为卤素原子，收率令人满意。 7-位不具有取代基的卤代三唑并嘧啶与丁基锂反应，通过加成得到7-丁基-6,7-二氢-3-苯基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶丁基锂穿过C7、N6-双键。在7-取代的5-卤代三唑并嘧啶的情况下，进行卤素-金属交换反应并且所得5-锂化合物与亲电子试剂反应，得到5-取代的三唑并嘧啶。
• HIGASHINO, TAKEO;SATO, SUSUMU;MIYASHITA, AKIRA;KATORI, TATSUHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4803-4812
  作者：HIGASHINO, TAKEO、SATO, SUSUMU、MIYASHITA, AKIRA、KATORI, TATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2964649B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• JPS5962594A
  申请人：——

  公开号：JPS5962594A

  公开（公告）日：1984-04-10