3,5-Diphenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 124799-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-Diphenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 3,5-Diphenyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 124799-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅
• 分子量: 273.297
• InChiKey: ROSCBNAZMMQGSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Diphenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 、 1-(二乙氨基)丙炔 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以53%的产率得到3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d][1,3]diazocin-7-amine,N,N-diethyl-8-methyl-3,5-diphenyl-
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of condensed pyrimidines by enamines and ynamines. Formation of condensed pyridines and condensed diazocines.

  摘要：

  喹唑啉（2）和3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4）与烯胺（1a-e）进行[4+2]环加成反应，导致环转化为喹啉（3a和3c）和相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-b]吡啶（5a-e）。类似地，烯氨（13a）与2及其4-氰基衍生物6进行环加成，分别生成喹啉（14a和14b）。另一方面，3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4、15、8、16、17、18和19）与烯氨（13a）发生[2+2]环加成反应，导致环转化为相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]-[1, 3]二氮环（21a-27）。7-甲氧基衍生物20、4-甲氧基和4-氰基的1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（30和31）以及6-氰基-9H-嘌呤（36）也与13a发生[2+2]环加成，分别生成相应的3H-1, 2-3-三氮杂[4, 5-b][1, 5]二氮环（28）、1H-吡唑[3, 4-b][1, 5]二氮环（32和33）和3H-咪唑[4, 5-b]-[1, 5]二氮环（37）。1, 3-和1, 5-二氮环（21a和28）的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.282
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-Diphenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. IX. Reactions of 5-chloro- and 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with C-nucleophiles.

  摘要：

  5- (甲磺酰基) -3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶 (2) 与氰化钾的亲核取代反应顺利进行，得到 3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-5-甲腈 (6)、2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-甲腈（6），但 5-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）没有发生同样的反应。在氢化钠存在下，化合物 1 和 2 与氰基乙酸乙酯在四氢呋喃中发生反应，生成 α-氰基-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-乙酸乙酯（7）。当乙酰酮用作酮时，它穿过 C7，N6-双键，分别得到 7-丙酮基-5-氯-6，7-二氢-（8a）和 7-丙酮基-6，7-二氢-5-（甲磺酰基）-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（8b），但产率较低。1 与格氏试剂反应会生成加成产物，如 7-烷基化的 5-氯-6，7-二氢-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（9a-e）。用格氏试剂取代 2 的甲磺酰基，可得到相应的 5-烷基化 3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（11a-e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1731

文献信息

• MIYASHITA, AKIRA;TAIDO, NAOKATA;SATO, SUSUMU;YAMAMOTO, KEN-ICHI;ISHIDA, H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 282-287
  作者：MIYASHITA, AKIRA、TAIDO, NAOKATA、SATO, SUSUMU、YAMAMOTO, KEN-ICHI、ISHIDA, H+

  DOI：——

  日期：——