2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-idono-1,4-lactone | 109986-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-idono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-bromo-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 109986-31-4
• 化学式: C₆H₈Br₂O₄
• 分子量: 303.935
• InChiKey: JZMYUYIIFJVMJQ-STGXQOJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-idono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-5-((R)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Christian; Schubert, Lene, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 9, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 甲醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-idono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 740 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; II. Preparation of 1,4-Dideoxy-1,4-iminohexitols with D- and L-Galacto and D- and L-Ido Configuration: Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1993-25928

  日期：——

  2,6(1,5)-Dibromo-2,6(1,5)-dideoxyhexitols were prepared by reduction of the corresponding 2,6-dibromo-2,6-dideoxyaldono-1,4-lactones with sodium borohydride. Ring closure of the dibromohexitols with aqueous ammonia gave 1,4-dideoxy-1,4-iminohexitols. The reactions were shown to proceed via epoxides. Thus, 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol (3), the corresponding D-isomer 6, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-iditol (9) and the L-iditol 12 were prepared as the crystalline hydrochlorides.

  用硼氢化钠还原相应的 2,6-二溴-2,6-二脱氧丙二酮-1,4-内酯，制备出 2,6(1,5)-二溴-2,6(1,5)-二脱氧己糖醇。用氨水将二溴己糖醇封环后得到 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇。研究表明，这些反应是通过环氧化物进行的。 因此，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-半乳糖醇（3）和相应的 D-异构体 6，以及 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-iditol（9）和 L-iditol（12）都以结晶盐酸盐的形式制备出来。
• Pedersen, Christian; Schubert, Lene, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 9, p. 885 - 888
  作者：Pedersen, Christian、Schubert, Lene

  DOI：——

  日期：——
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 740 - 744
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian、Refn, Susanne

  DOI：——

  日期：——