(5S,6R,7R,12S,2'E,2"E)-5,12-Bis(3-phenylprop-2-enoyloxy)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane | 169870-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7R,12S,2'E,2"E)-5,12-Bis(3-phenylprop-2-enoyloxy)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
• 英文别名: [(1S,6R,7R,8S)-8-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-1-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 169870-72-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₈
• 分子量: 520.579
• InChiKey: WSECPXDVTAXGOJ-IMJOVLQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R,12S,2'E,2"E)-5,12-Bis(3-phenylprop-2-enoyloxy)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane 在 sodium hydroxide 、 CuI*P(n-Bu)3 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-phenylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第14部分）：功能化的双螺合酮作为新的手性助剂；双官能C 2-对称手性助剂的高度立体选择性Michael加成

  摘要：

  衍生自二羟基化二螺酮化合物的双功能，C 2对称手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85340-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 (1S,6R,7R,8S)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane-1,8-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(5S,6R,7R,12S,2'E,2"E)-5,12-Bis(3-phenylprop-2-enoyloxy)-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第14部分）：功能化的双螺合酮作为新的手性助剂；双官能C 2-对称手性助剂的高度立体选择性Michael加成

  摘要：

  衍生自二羟基化二螺酮化合物的双功能，C 2对称手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85340-1

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (Part 16): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form and their application as bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliaries for highly stereos
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Jean E. Innes、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/recl.19951140410

  日期：——

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliary derived from these dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α, β-unsaturated ester systems.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二羟基化的二螺酮化合物的双功能，C 2对称的手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• Dispiroketals in synthesis (Part 14): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; highly stereoselective Michael additions to a bifunctional, C2- symmetrical chiral auxiliary
  作者：Grant H. Castle、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85340-1

  日期：1994.10

  A bifunctional, C2-symmetrical chiral auxiliary derived from dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α,β-unsaturated ester systems.

  衍生自二羟基化二螺酮化合物的双功能，C 2对称手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。