(1S,6R,7R,8S)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane-1,8-diol | 160400-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R,7R,8S)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane-1,8-diol
• CAS: 160400-00-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: ICOSXMLDDBNHNN-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,7R,8S)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane-1,8-diol 在 加尔万氧基自由基 、 potassium tert-butylate 、 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第13部分）：功能化的双螺合酮作为新的手性助剂；使用双功能，C 2-对称手性助剂的高度立体选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  据报道，具有高选择性，不对称路易斯酸催化的Diels-Alder反应与由基于二羟基二螺酮基的手性助剂获得的双官能C 2对称二丙烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85339-8
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7R,12S,14R,15R)-14,15-Dimethyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane-5,12-diol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到(1S,6R,7R,8S)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第16部分）：功能化的双螺合酮作为新的手性助剂；光学纯净形式的二羟基化双螺酮化合物的合成及其作为双官能团，C 2对称，手性助剂的应用，用于高度立体选择性的迈克尔加成反应†

  摘要：

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二羟基化的二螺酮化合物的双功能，C 2对称的手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140410

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (Part 12): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form
  作者：Barend C.B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85338-x

  日期：1994.10

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical chiral auxiliary derived from these diols can be used in asymmetric synthesis.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二醇的双官能C 2对称手性助剂可用于不对称合成中。
• Dispiroketals in synthesis (Part 14): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; highly stereoselective Michael additions to a bifunctional, C2- symmetrical chiral auxiliary
  作者：Grant H. Castle、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85340-1

  日期：1994.10

  A bifunctional, C2-symmetrical chiral auxiliary derived from dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α,β-unsaturated ester systems.

  衍生自二羟基化二螺酮化合物的双功能，C 2对称手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• Dispiroketals in synthesis (Part 16): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form and their application as bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliaries for highly stereos
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Jean E. Innes、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/recl.19951140410

  日期：——

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliary derived from these dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α, β-unsaturated ester systems.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二羟基化的二螺酮化合物的双功能，C 2对称的手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• Dispiroketals in synthesis (Part 13): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; highly stereoselective diels-alder reactions using a bifunctional, C2- symmetrical chiral auxiliary
  作者：Barend C.B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Joanna V. Geden、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85339-8

  日期：1994.10

  Highly selective, asymmetric, Lewis acid catalysed Diels-Alder reactions are reported with a bifunctional, C2-symmetrical diacrylate derivative obtained from a chiral auxiliary based on dihydroxylated dispiroketals.

  据报道，具有高选择性，不对称路易斯酸催化的Diels-Alder反应与由基于二羟基二螺酮基的手性助剂获得的双官能C 2对称二丙烯酸酯衍生物。