O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate | 120703-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside-1-trichloroacetimidate；2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 120703-59-5
• 化学式: C₂₉H₃₀Cl₃NO₅
• 分子量: 578.92
• InChiKey: UKYLUZBNQWVCNG-FHEOWYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,6-anhydro-2-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the H-disaccharide (2-O-α-l-fucopyranosyl-d-galactose) via the trichloroacetimidate method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80026-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucoside 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  合成新的 [(2S)-N-(p-Tolylsulfonyl)-2-Pyrrolidinyl]Propyl 2,3,4-Tri-O-Acetyl- 和 2,3,4-Tri-OBenzyl-β-L-Fucopyranosides

  摘要：

  合成两种新的糖杂环化合物 [(2lS*)-/V-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl] 丙基 2,3,4-tri-Oacetyl 和 2,3,4-tri-O-benzyl-ß-描述了以 δ-氨基醇 (-)-[(2S)-N-(ptolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propan-l-ol 2 和 OaL-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酯 3a 或 3b 作为糖基供体的 L-吡喃岩藻糖苷 1a 和 lb . 迄今为止，δ-氨基醇 2 是由 L-脯氨酸合成的，在其制备过程中没有任何外消旋化。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.105

文献信息

• Regioselective single pot C3-glycosylation of strophanthidol using methylboronic acid as a transient protecting group
  作者：Jia-Hui Tay、Valentin Dorokhov、Sibin Wang、Pavel Nagorny

  DOI：10.1038/s41429-019-0172-1

  日期：2019.6

  a single pot protocol for the selective introduction of unprotected sugars to the C3 position of the cardiotonic steroid strophanthidol. These reactions proceed with high levels of regiocontrol (>20:1 rr) in the presence of three other hydroxyl functionalities including the C19 primary hydroxyl group and could be applied to different sugars to provide the deprotected cardiac glycosides upon work up

  该手稿描述了一个单罐协议，用于将未保护的糖选择性引入到强心类固醇抗精神病药C3的C3位置。这些反应在存在其他三个羟基官能团（包括C19伯羟基）的情况下，以高水平的区域控制（> 20：1 rr）进行，可以应用于不同的糖类，以在后处理时提供去保护的强心苷（5例，77）每次操作的收益为-69％）。反应性较低的C3位置的选择性糖基化反应是通过使用甲基硼酸进行无痕保护来实现的，该保护基通过形成环状硼酸酯来封闭C5和C19羟基，然后进行原位糖基化并用甲醇中的氨进行后处理以除去硼酸酯和碳水化合物酯的保护基。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Glycoporphyrin Compounds
  作者：Robin Daly、Gisela Vaz、Anthony M. Davies、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.201202064

  日期：2012.11.12

  A library of glycosylated porphyrins (glycoporphyrins) was prepared and the compounds were evaluated for their photodynamic therapy (PDT) activity against the oesophageal squamous‐cell carcinoma cell line OE21 in vitro. A synthetic methodology was developed to allow incorporation of biologically active carbohydrates, including the histo‐blood‐group antigen trisaccharide LewisX, onto the porphyrin backbone

  制备了糖基化卟啉（glycoporphyrins）库，并评估了这些化合物在体外对食道鳞状细胞癌细胞OE21的光动力疗法（PDT）活性。已开发出一种合成方法，可将生物活性碳水化合物（包括组织血型抗原三糖Lewis X）掺入卟啉骨架上。据报道，碳水化合物基团和取代模式对糖卟啉化合物的PDT活性，细胞摄取和亚细胞定位的影响。
• Regiodivergent Glycosylations of 6-Deoxy-erythronolide B and Oleandomycin-Derived Macrolactones Enabled by Chiral Acid Catalysis
  作者：Jia-Hui Tay、Alonso J. Argüelles、Matthew D. DeMars、Paul M. Zimmerman、David H. Sherman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.7b03198

  日期：2017.6.28

  selective glycosylations at the C5 positions of macrolactones (up to 99:1 rr), whereas the use of SPINOL-based CPAs resulted in selectivity switch and glycosylation of the C3 alcohol (up to 91:9 rr). Additionally, the C11 position of macrolactones was selectively functionalized through traceless protection of the C3/C5 diol with boronic acids prior to glycosylation. Investigation of the reaction mechanism

  这项工作描述了使用手性催化剂控制复杂多元醇（如 6-脱氧赤藓糖苷 B 和夹竹桃霉素衍生的大环内酯）糖基化的位点选择性的第一个例子。通过选择合适的手性酸作为催化剂或通过引入基于化学计量的硼酸添加剂，可以在大环内酯的 C3、C5 和 C11 位置区域发散地引入糖。基于 BINOL 的手性磷酸 (CPA) 用于催化大环内酯 C5 位置的高选择性糖基化（高达 99:1 rr），而使用基于 SPINOL 的 CPA 导致 C3 醇的选择性转换和糖基化（高达 91:9 rr)。此外，通过在糖基化之前用硼酸对 C3/C5 二醇进行无痕保护，大环内酯的 C11 位置被选择性功能化。对 CPA 控制的糖基化反应机制的研究揭示了共价连接的异头磷酸酯的参与，而不是作为反应中间体的氧碳鎓离子对。
• Total synthesis of LeA-LacNAc pentasaccharide as a ligand for Clostridium difficiletoxin A
  作者：Ping Zhang、Kenneth Ng、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/b914193f

  日期：——

  The toxins TcdA and TcdB produced by the human pathogen Clostridium difficile gain entrance to host epithelial cells by recognizing cell-surface carbohydrate ligands. Inhibiting the attachment of these toxins to host cells has been proposed to be a viable therapy to treat C. difficile infections. Glycan array screening previously revealed that the LeA-LacNAc pentasaccharide binds strongly to TcdA. Here we report the efficient syntheses of the pentasaccharide and a structurally related tetrasaccharide motif. These compounds will be used to better define the carbohydrate-binding specificity of toxins from C. difficile, which will hopefully lead to the development of improved therapeutics.

  人类病原体艰难梭菌产生的毒素 TcdA 和 TcdB 通过识别细胞表面碳水化合物配体进入宿主上皮细胞。抑制这些毒素附着在宿主细胞上被认为是治疗艰难梭菌感染的一种可行疗法。之前的糖阵列筛选显示，LeA-LacNAc 五糖与 TcdA 有很强的结合力。在此，我们报告了五糖和结构相关的四糖的高效合成。这些化合物将用于更好地确定艰难梭菌毒素的碳水化合物结合特异性，从而有望开发出更好的疗法。
• Carbohydrate modifiers of neuronal growth
  申请人：Kalovidouris Stacey

  公开号：US20060177413A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Fucose galactose carbohydrates have been shown to induce neuronal outgrowth. The invention includes methods of inducing neuronal outgrowth using carbohydrates, assemblies, and polymers bearing fucose-galactose moieties, as well as associated proteins. Cell growth can be stimulated in cells in culture or in cells within an animal or patient. Growth stimulation has application to understanding and treatment of neurodegenerative diseases including, for example, Parkinson's disease, Alzheimer's disease and multiple sclerosis and conditions such as stroke, brain injury and spinal cord injury. Such compounds, polymers, and assemblies also can be used to increase neural stem or progenitor cells in culture or in an animal, and to enervate engineered tissue.

  富糖半乳糖碳水化合物已被证明能诱导神经突出生长。该发明涉及利用富糖半乳糖基团、相关蛋白质的碳水化合物、组装体和聚合物诱导神经突出生长的方法。细胞生长可以在培养细胞中或动物或患者体内的细胞中被刺激。生长刺激对于理解和治疗神经退行性疾病具有应用，例如帕金森病、阿尔茨海默病、多发性硬化症以及中风、脑损伤和脊髓损伤等疾病。这些化合物、聚合物和组装体还可以用于增加培养细胞或动物中的神经干细胞或祖细胞，并使工程组织恢复活力。