6-O-(α-L-fucopyranosyl)-βCD | 1186219-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(α-L-fucopyranosyl)-βCD
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 1186219-77-1
• 化学式: C₄₈H₈₀O₃₉
• 分子量: 1281.14
• InChiKey: LFHPDCDHQKBOMV-QVVMJBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -16.1
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  613
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecaacetyloxy-15,20,25,30-tetrakis(acetyloxymethyl)-10,35-bis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl acetate 、 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6(1),6(3)-di-O-(β-L-fucopyranosyl)-βCD 、 6-O-(α-l-Fuc)-β-CD 、 6-O-(α-L-fucopyranosyl)-βCD 、 6(1),6(3)-di-O-(α-L-fucopyranosyl)-βCD
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of Branched β-Cyclodextrins Having α-L-Fucopyranose and a Study of Their Functions

  摘要：

  利用相应的真品化合物，化学合成了 61,6n-di-O-(α-l-岩藻酰)-β-环糊精[61,6n-di-O-(α-l-Fuc)-βCD，n=2-4]的三种位置异构体、61,6n-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-βCD（n=2-4）作为岩藻糖基受体，2,3,4-三-O-苄基-l-呋喃糖基三氯乙酰亚胺作为岩藻糖基供体。通过高效液相色谱、质谱和核磁共振光谱分析了它们的结构。α-l-Fuc-βCDs的溶血活性低于βCD，而这些支链βCDs的水溶性远高于βCD。利用基于表面等离子体共振（SPR）技术的光学生物传感器研究了这些化合物与岩藻糖结合凝集素（AAL）之间的分子相互作用。作为岩藻糖结合位置函数的结合亲和力顺序为 61,64- > 61,63- > 61,62-di-O-(α-l-Fuc)-βCD > 6-O-(α-l-Fuc)-βCD。

  DOI：

  10.1271/bbb.80609