methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 273397-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]b-Gal1Me；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 273397-28-7
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₀
• 分子量: 790.951
• InChiKey: CWGIBLPYBVAHSZ-QWUZNTJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Di-And a Trisaccharide Related to the Repeating Unit ofE.ColiO128 Lipopolysaccharide

  摘要：

  Starting from L-fucose, D-galactose and 2-amino-2-deoxy-D-galactose, methyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-alpha-D-galactopyranoside and methyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl-( 1 --> 6)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1-->2)]-beta-D-galactopyranoside, which are related to the repeating unit of E. coli O128, have been synthesized using NIS and TfOH as promoter.

  DOI：

  10.1080/07328300008544077
• 作为产物：
  描述：

  1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Di-And a Trisaccharide Related to the Repeating Unit ofE.ColiO128 Lipopolysaccharide

  摘要：

  Starting from L-fucose, D-galactose and 2-amino-2-deoxy-D-galactose, methyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-alpha-D-galactopyranoside and methyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl-( 1 --> 6)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1-->2)]-beta-D-galactopyranoside, which are related to the repeating unit of E. coli O128, have been synthesized using NIS and TfOH as promoter.

  DOI：

  10.1080/07328300008544077