bis(pyrrolo-[3,4-d])tetrathiafulvalene | 125113-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(pyrrolo-[3,4-d])tetrathiafulvalene
• 英文别名: bis(pyrrolo[3,4-d])tetrathiafulvalene；bis-(pyrrolo)tetrathiafulvalene；bis(pyrrolo)tetrathiafulvalene；bispyrrolotetrathiafulvalene；BPTTF；5H-1,3-Dithiolo[4,5-c]pyrrole, 2-(5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-ylidene)-；2-(5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-ylidene)-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 125113-35-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₄
• 分子量: 282.435
• InChiKey: LORPDCNBXJCIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pyrrolo-[3,4-d])tetrathiafulvalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双稳态[2]轮烷中抗衡离子诱导的翻译异构。

  摘要：

  可以通过改变与双稳态轮烷相关的阴离子来诱导翻译异构化，在双稳态轮烷中，四阳离子环烷（蓝框），环双（百草枯-对亚苯基）包围包含双吡咯并四硫富瓦烯（绿色）和双氧萘（红色）的识别位点的哑铃成分。 。分离出轮烷烷的六氟磷酸盐和三（四氯苯二醇基）磷酸盐（v）（TRISPHAT（-））盐。在丙酮（CD（3）COCD（3））和乙腈（CD（3）CN）溶液中进行的光物理测量和NMR光谱显示，较大的TRISPHAT（-）阴离子主要有利于绿色部位被蓝色包围盒子。

  DOI：

  10.1021/ol048518l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 bis(pyrrolo-[3,4-d])tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  官能化的吡咯并四硫富瓦烯的合成进展。

  摘要：

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.125

文献信息

• Ground-State Equilibrium Thermodynamics and Switching Kinetics of Bistable [2]Rotaxanes Switched in Solution, Polymer Gels, and Molecular Electronic Devices
  作者：Jang Wook Choi、Amar H. Flood、David W. Steuerman、Sune Nygaard、Adam B. Braunschweig、Nicolle N. P. Moonen、Bo W. Laursen、Yi Luo、Erica DeIonno、Andrea J. Peters、Jan O. Jeppesen、Ke Xu、J. Fraser Stoddart、James R. Heath

  DOI：10.1002/chem.200500934

  日期：2006.1

  with electrochemically driven molecular mechanical switching of three bistable [2]rotaxanes in acetonitrile solution, polymer electrolyte gels, and molecular-switch tunnel junctions (MSTJs). For all rotaxanes a pi-electron-deficient cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring component encircles one of two recognition sites within a dumbbell component. Two rotaxanes (RATTF4+ and RTTF4+) contain tetrathiafulvalene

  我们报告了与乙腈溶液，聚合物电解质凝胶和分子开关隧道结（MSTJs）中的三种双稳态[2]轮烷的电化学驱动分子机械转换相关的动力学和基态热力学。对于所有轮烷，π电子缺陷的环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环组分环绕哑铃组分内的两个识别位点之一。两个轮烷（RATTF4 +和RTTF4 +）包含四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘（DNP）识别单元，但具有不同的亲水性塞子。对于这些轮烷，CBPQT4 +环在平衡状态下主要围绕（> 90％）TTF单元，并且该平衡状态与温度无关。在第三种轮烷中（RBPTTF4 +），TTF单元被pi扩展类似物（双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF）单元）取代，而CBPQT4 +环在平衡时几乎相等地包围了两个识别位点。这种平衡表现出强烈的温度依赖性。通过参考等温滴定量热法获得的结合常数，将CBPQT4 +主体在乙腈中络合，可以合理地确定这些热力学差异。对于所有双稳
• Synthesis and Characterization of<i>N</i>-Acyl-substituted PyrroloTTF Derivatives and Improved Air-stability of PyrroloTTF-based OFETs
  作者：Iori Doi、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1246/cl.2008.1088

  日期：2008.10.5

  As novel bis(pyrrolo[3,4-d])tetrathiafulvalene (PyTTF)-based organic semiconductors, N-acyl-substituted PyTTFs 4 were synthesized and evaluated. Their oxidation potentials determined by cyclic voltammetry were shifted cathodically by more than 0.35 V compared with the N-alkyl-PyTTFs 3. In accordance with elevated oxidation potentials, their vapor-processed field-effect transistors showed improved air-stability with mobilities up to 0.08 cm2 V−1 s−1 under ambient conditions.

  作为基于双(吡咯并[3,4-d])四硫杂戊烯（PyTTF）的新型有机半导体，合成并评估了 N-酰基取代的 PyTTFs 4。与 N-烷基-PyTTFs 3 相比，它们通过循环伏安法测定的氧化电位阴极偏移了 0.35 V 以上。随着氧化电位的升高，它们的气相加工场效应晶体管显示出更好的空气稳定性，在环境条件下的迁移率高达 0.08 cm2 V-1 s-1。
• Self‐Assembled Cages from the Electroactive Bis(pyrrolo)tetrathiafulvalene (BPTTF) Building Block
  作者：Sébastien Bivaud、Sébastien Goeb、Jean‐Yves Balandier、Marcos Chas、Magali Allain、Marc Sallé

  DOI：10.1002/ejic.201400060

  日期：2014.5

  including UV/Vis spectrometry and cyclic voltammetry studies, X-ray diffraction on single crystals, and DFT calculations. A significant degree of conjugation between the π-donating bis(pyrrolo)tetrathiafulvalene (BPTTF) and the electron-withdrawing coordinating pyridyl units is observed. The tetrapyridyl ligand is able to self-assemble in the presence of cis-protected PtII complexes to produce the first

  描述了设计用于生成离散自组装金属熔体的一系列二元和四元氧化还原活性配体，包括紫外/可见光谱和循环伏安法研究、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算。观察到 π 供体双（吡咯并）四硫富瓦烯（BPTTF）和吸电子配位吡啶基单元之间存在显着程度的共轭。四吡啶基配体能够在顺式保护的 PtII 复合物存在下自组装，以产生基于 BPTTF 的笼子的第一个例子，该笼子具有易于封装客体的空腔。这些金属溶胶在 DMSO 中加热后会发生最初的化学转化，得到 Pt-二硫烯配合物，其中之一通过 XRD 进行表征。该反应可以扩展到替代的 BPTTF 衍生物。
• A Metal-Directed Self-Assembled Electroactive Cage with Bis(pyrrolo)tetrathiafulvalene (BPTTF) Side Walls
  作者：Sébastien Bivaud、Jean-Yves Balandier、Marcos Chas、Magali Allain、Sébastien Goeb、Marc Sallé

  DOI：10.1021/ja305451v

  日期：2012.7.25

  A straightforward synthesis of a bis(pyrrolo)tetrathiafulvalene (BPTTF)-based tetratopic ligand bearing four pyridyl units is described. The first example of a TTF-based self-assembled cage has been produced from this redox-active ligand through metal-directed synthesis with a cis-coordinated square-planar Pt(II) complex. The resulting cage corresponds to a trigonal-prismatic structure, as shown by

  描述了具有四个吡啶基单元的基于双 (吡咯并) 四硫富瓦烯 (BPTTF) 的四位配体的直接合成。基于 TTF 的自组装笼的第一个例子是从这种氧化还原活性配体通过金属定向合成与顺式配位的方形平面 Pt(II) 配合物制备的。由此产生的笼对应于三角棱柱结构，如 X 射线晶体学所示。UV-vis 滴定表明富电子腔可用于合并一分子四氟四氰基对醌二甲烷 (TCNQF(4))。
• Mono- and Bis(pyrrolo)tetrathiafulvalene Derivatives Tethered to C₆₀: Synthesis, Photophysical Studies, and Self-Assembled Monolayers
  作者：Marta Vico Solano、Eduardo Antonio Della Pia、Martyn Jevric、Christina Schubert、Xintai Wang、Cornelia van der Pol、Anders Kadziola、Kasper Nørgaard、Dirk M. Guldi、Mogens Brøndsted Nielsen、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1002/chem.201402623

  日期：2014.8.4

  (MPTTF) and bis(pyrrolo)tetrathiafulvalene (BPTTF) derivatives tethered to one or two C60 moieties was synthesized and characterized. The synthetic strategy for these dumbbell‐shaped compounds was based on a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction between aldehyde‐functionalized MPTTF/BPTTF derivatives, two different tailor‐made amino acids, and C60. Electronic communication between the MPTTF/BPTTF units and

  合成并表征了一系列拴在一个或两个C 60部分上的单（MPTTF）和双（吡咯并）四硫富富瓦烯（BPTTF）衍生物。这些哑铃状化合物的合成策略基于醛官能化的MPTTF / BPTTF衍生物，两种不同的定制氨基酸和C 60之间的1,3-偶极环加成反应。通过多种技术（包括循环伏安法和吸收光谱法）研究了MPTTF / BPTTF单元与C 60部分之间的电子通信。这些基于解决方案的研究表明，MPTTF / BPTTF装置与C 60之间没有可观察到的电子通讯。部分。另外，令人惊讶的是，飞秒和纳秒瞬态吸收光谱显示，在富勒烯部分的激发下，没有发生从MPTTF / BPTTF单元到C 60部分的电荷转移。最后，结果表明，MPTTF-C 60和C 60 -BPTTF-C 60二元组和三元组分子通过锚定到C 60在Au（111）表面上形成了自组装单层。